methyl 4-chloro-6-(chloromethyl)-2-pyridinecarboxylate | 892665-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-chloro-6-(chloromethyl)-2-pyridinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-chloro-6-(chloromethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 892665-47-3
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: BJOUKJAYPIASOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chloro-6-(chloromethyl)-2-pyridinecarboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 四溴化碳 、 硫酸 、 ethyl o-mesitylsulfonylacetohydroxamic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(bromomethyl)-5-chloropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]吡啶类作为口服活性EP1受体拮抗剂：合成，结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评价新型吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物作为口服活性EP1拮抗剂，用于治疗膀胱过度活动症。匹配的分子对分析（MMPA）允许设计一系列新的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物4-6。进行了4-6的结构-活性关系（SAR）研究，鉴定了纳摩尔水平的EP1拮抗剂4c，在17-苯基trinor前列腺素E2诱导的膀胱收缩模型中，通过十二指肠内（id）给药显示出良好的药理作用在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.003
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到methyl 4-chloro-6-(chloromethyl)-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  多步合成具有阿尔茨海默病诊断潜力的新型铜配合物

  摘要：

  Aβ 斑块的正电子发射断层扫描 (PET) 成像被认为是诊断阿尔茨海默病的工具。作为对疾病早期诊断新策略开发的贡献，利用 PET 医学成像技术，通过十个步骤合成了一种新的铜络合物 [Cu(TE1PA-ONO)] + 。我们策略的关键步骤是通过成功且具有挑战性的 Buchwald-Hartwig 偶联反应，将单吡啶-N-烷基化环环酰胺基配体与能够识别 Aβ 斑块的部分偶联。据我们所知，这是首次使用这种策略来功能化多氮杂大环衍生物。在MeOH/H 2 O溶剂中测定的热力学稳定常数表明该部分的连接不会削弱TE1PA-ONO配体相对于母体HTE1PA的螯合特性。这里描述的新型复合物能够识别阿尔茨海默病患者脑切片中的淀粉样斑块，并且对人类神经元细胞显示出低毒性。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-023-02028-8

文献信息

• Pyridine Compounds For The Treatment Of Prostaglandin Mediated Diseases
  申请人：Martin Paul Giblin Gerard

  公开号：US20080249138A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein X, Y, Z, R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 8 , R 9 , and R x are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的化学式为（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中X、Y、Z、R2a、R2b、R3a、R3b、R8、R9和Rx如规范所定义，制备这种化合物的过程，包含这种化合物的药物组合物以及在医学上使用这种化合物。
• Pyridine compounds for the treatment of prostaglandin mediated diseases
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07759369B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein X, Y, Z, R2a, R2b, R3a, R3b, R8, R9, and Rx are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的公式(I)或其药学上可接受的衍生物：其中X、Y、Z、R2a、R2b、R3a、R3b、R8、R9和Rx的定义如规范所述，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的用途。
• WO2006/66968
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1833795A1

  公开（公告）日：2007-09-19
• US7759369B2
  申请人：——

  公开号：US7759369B2

  公开（公告）日：2010-07-20