(2R,3S,E)-5-iodo-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-4-enamide | 1032990-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,E)-5-iodo-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-4-enamide
• CAS: 1032990-03-6
• 化学式: C₂₂H₃₆INO₅Si
• 分子量: 549.522
• InChiKey: HQWJNMGPNSUXSQ-SOZVNFAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,E)-5-iodo-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-4-enamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5S,6S,E)-8-iodo-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-4-yl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-5-iodo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,E)-5-iodo-N-methoxy-2-((4-methoxybenzyl)oxy)-N-methyl-3-((triethylsilyl)oxy)hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k

文献信息

• Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 1: Synthesis of an Advanced C17–C40 Bis-spiroacetal Subunit
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Julien Genovino、Philip Maltas、Christian Moessner

  DOI：10.1002/anie.200705565

  日期：2008.4.7