(5R,6S,E)-8-iodo-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-4-one | 1032989-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,E)-8-iodo-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-4-one
• CAS: 1032989-93-7
• 化学式: C₂₃H₃₅IO₄Si
• 分子量: 530.518
• InChiKey: MZDWQUWHKYEOST-UJRRBIKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,E)-8-iodo-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-4-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R,6S,E)-2-iodo-6-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)nona-2,8-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-3-hydroxy-5-iodo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5R,6S,E)-8-iodo-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((triethylsilyl)oxy)nona-1,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k

文献信息

• Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester—Part 1: Synthesis of an Advanced C17–C40 Bis-spiroacetal Subunit
  作者：Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby、Jong Ho Lim、Julien Genovino、Philip Maltas、Christian Moessner

  DOI：10.1002/anie.200705565

  日期：2008.4.7