Ac-ΔPhe-(S)-Val-OH | 57744-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-ΔPhe-(S)-Val-OH
• 英文别名: N-acetyldehydrophenylalanyl-(s)-valine；(2S)-2-[(2-acetamido-3-phenylprop-2-enoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 57744-47-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: FABYPXIXLKUNOF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-ΔPhe-(S)-Val-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 Ac-Phe-(S)-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  通过均相和异相不对称氢化合成光活性-[(N-乙酰基)-α-氨基酰基]-β-氨基醇

  摘要：

  N-(N-乙酰脱氢苯丙氨酰基)-β-氨基醇苄基醚的不对称氢化通过使用铑与手性和非手性膦的配合物或10%钯碳进行。描述了 β-氨基醇部分中的手性中心对简单和双重不对称诱导的影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1335
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-ΔPhe-(S)-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Complexes of Ca2+ and Mg2+ withN-acetyl-α,β-dehydrodipeptides: the state in an alcoholic solution and its relationship with asymmetric induction upon diastereoselective hydrogenation

  摘要：

  In an alcoholic solution, N-acetyl-alpha,beta-dehydrodipeptides interact with Ca2+ and Mg2+ ions to form complex particles containing several dehydrodipeptide molecules per metal ion. The composition of these particles and steric interactions in them determine the acidity of the carboxyl groups and the degree of asymmetric induction upon diastereoselective hydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf02494633

文献信息

• THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF THE α-<i>N</i>-ACETYLAMINOCINNAMOYL DERIVATIVE OF AMINO ACIDS WITH CHIRAL BISPHOSPHINE–RHODIUM COMPLEX
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1980.481

  日期：1980.5.5

  An optical yield of the dipeptide obtained in the title reaction is affected by a chiral amino acid moiety in the substrate.

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• Asymmetric hydrogenation ofN-acetyldehydrodipeptide complexes with Mg(II) and Ca(II) ions
  作者：I. N. Lisichkina、A. I. Vinogradova、N. B. Sukhorukova、E. V. Tselyapina、M. B. Saporovskaya、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf00698456

  日期：1993.3

  N-Ac-DELTA-Phe-AA form labile complexes with Mg(II) ions. Potentiometric titration data show that the carboxyl group of the dehydrodipeptide in them scarcely participates in complexation, unlike the complexes with Ca(II) ions, The hydrogenation of these complexes over Pd/C occurs asymmetrically, the diastereomeric excess being as high as 58%.
• The effect of anions in the coordination spherè of Mg complexes ofN-acetyldehydrophenylalanyl-(S)-valine on the diastereoselectivity of hydrogenation
  作者：I. N. Lisichkina、O. M. Ushakova、M. O. Alekseeva、A. S. Peregudov、V. M. Belikov

  DOI：10.1007/bf02494812

  日期：1999.9