(Z)-3-Trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester | 79144-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-Trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 79144-17-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: NXBVMWUHGCFUII-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2Z)-[4-hydroxy-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-氧代戊酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-3-Trimethylsilanyloxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

文献信息

• Biomimetic synthesis of sclerin
  作者：Tak-Hang Chan、Peter Brownbridge

  DOI：10.1039/c39810000020

  日期：——

  A general synthesis of 3-hydroxy-homophthalates is developed and applied to the synthesis of sclerin (1), a developed and applied to the synthesis of sclerin (1), a compound possessing plant-growth activity; the critical step in the synthesis of (1) can be considered as the controlled condensation of a dicarbonyl unit with a tricarbonyl unit, in analogy to the biogensis of polyketides.

  已开发出3-羟基高邻苯二甲酸酯的一般合成方法，并将其应用于巩膜素（1）的合成，并将其开发并应用于具有植物生长活性的化合物巩膜素（1）；（1）的合成中的关键步骤可以被认为是二羰基单元与三羰基单元的受控缩合，类似于聚酮化合物的生物碱。