(2Z,5E)-2-((R)-9-Methyl-8-oxazol-5-yl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-yl)-hepta-2,5-dien-4-one | 89999-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2Z,5E)-2-((R)-9-Methyl-8-oxazol-5-yl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-yl)-hepta-2,5-dien-4-one
• CAS: 89999-41-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: AMLKMUQVDXFMBL-OVWGVEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<6-Methyl-7-(5-oxazolyl)-1,4-dioxaspiro<4.4>non-7-en-6-yl>-(E)-2-buten-1-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,5E)-2-((R)-9-Methyl-8-oxazol-5-yl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-8-en-7-yl)-hepta-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  双杂环化。7. (.+-.)-gnididione 和 (.+-.)-isognididione 的全合成

  摘要：

  Synthese des furanosesquiterpenes du titre a partir de l'oxo-3 cyclopentanedicarboxylate de dimethyle avec, comme intermediaire cle lemethyl-6isoxazolyl-7 dioxa-1,4 spiro [4.4] nonene-7carbaldehyde-6

  DOI：

  10.1021/ja00322a054

文献信息

• Enynones in organic synthesis. I. Spiroannulation by tandem oxy-cope rearrangement-electrocyclic ring closure
  作者：Peter A. Jacobi、Lisa M. Armacost、Joseph I. Kravitz、Michael J. Martinelli、Harold G. Selnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88461-0

  日期：1988.1

  Bis-acetylenic alcohols of proper design undergo a facile oxy-Cope rearrangement to afford mixtures of E- and Z-enynones. These latter compounds afford methylenecyclopentenones upon enolization and electrocyclic ring closure.

  适当设计的双炔醇容易进行oxy-Cope重排，得到E-和Z-烯炔酮的混合物。后面的这些化合物在烯醇化和电环闭合时提供亚甲基环戊烯。