tert-butyl 5-(3-chloropropoxy)-2-nitrobenzoate | 1192470-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(3-chloropropoxy)-2-nitrobenzoate
• CAS: 1192470-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₅
• 分子量: 315.754
• InChiKey: DHQCLLNPUHASCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(3-chloropropoxy)-2-nitrobenzoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 6-azido-N-(4-(3-azidopropoxy)-2-(4-(bis(4-fluorophenyl)methyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  ω-Conotoxin GVIA Mimetics that Bind and Inhibit Neuronal Cav2.2 Ion Channels

  摘要：

  神经元电压门控N型钙通道（Cav2.2）是治疗神经病理性疼痛的验证靶点。我们准备了一小库源自氨基苯甲酰胺的ω-锥毒素GVIA类似物，这些化合物带有二苯基甲基哌嗪结构，并使用三种实验方法测试其钙通道抑制作用。这些方法包括125I-ω-锥毒素GVIA置换试验、基于荧光的SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞钙反应检测，以及与稳定表达人类Cav2.2通道的HEK293细胞进行的全细胞膜片钳电生理检测。一部分化合物在所有三种实验中均表现出活性。这是首次设计为ω-锥毒素GVIA类似物的化合物在125I-ω-锥毒素GVIA置换试验中显示出活性，并且已证明能够以剂量依赖的方式阻断功能性离子通道。

  DOI：

  10.3390/md10102349
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-hydroxy-2-nitrobenzoate 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到tert-butyl 5-(3-chloropropoxy)-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  ω-Conotoxin GVIA mimetics based on an anthranilamide core: Effect of variation in ammonium side chain lengths and incorporation of fluorine

  摘要：

  A number of omega-conotoxin GVIA mimetics based on an anthranilamide core were prepared and tested for their affinity for rat brain Ca(v)2.2 channels. Features such as the presence of hydroxyl and fluoro substituents on the tyrosine side chain mimic, the length of the chains on the lysine/arginine side chain mimics and the use of diguanidino and diamino substituents rather than mono-guanidine/mono-amine substitution were examined. The diguanidinylated compounds proved to be the most active and deletion of the hydroxyl substituent had a limited influence on activity. The SAR associated with variation in the lysine/arginine side chain mimics was not strong. The introduction of a fluoro substituent into the tyrosine mimic produced the most active compound prepared in this study (2g), with an EC50 at rat brain Ca(v)2.2 channels of 6 mu M. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.063