(4R,4aR,9aR)-ethyl 4a,9-diallyl-4-chloro-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylate | 1438392-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,9aR)-ethyl 4a,9-diallyl-4-chloro-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,4aR,9aR)-4a,9-diallyl-4-chloro-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylate；ethyl (4R,4aR,9aR)-4-chloro-4a,9-bis(prop-2-enyl)-4,9a-dihydrooxazino[6,5-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1438392-86-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 360.84
• InChiKey: MMIAFJYSTHRYHX-UHOSZYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3-dichloro-2-oxopropanoate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 silver carbonate 、 2CF₃O₃S^(1-)*Cu⁽²⁺⁾*0.5C₇H₈ 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (4R,4aR,9aR)-ethyl 4a,9-diallyl-4-chloro-4,4a,9,9a-tetrahydro-[1,2]oxazino[6,5-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  瞬态亚硝基烯烃和吲哚之间的催化非对映和对映选择性环

  摘要：

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203435

文献信息

• Insights into the structural patterns of the antileishmanial activity of bi- and tricyclic N-heterocycles
  作者：Lizzi Herrera、David E. Stephens、Abigail D'Avila、Kathryn G. George、Hadi Arman、Yu Zhang、George Perry、Ricardo Lleonart、Oleg V. Larionov、Patricia L. Fernández

  DOI：10.1039/c6ob01149g

  日期：——

  various structural patterns in a series of novel bi- and tricyclic N-heterocycles on the activity against Leishmania major and Leishmania panamensis has been studied and compounds that are active in the low micromolar region have been identified. Both quinolines and tetrahydrooxazinoindoles (TOI) proved to have significant antileishmanial activities, while substituted indoles were inactive. We have also

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。