4'-甲氧基-3',5-二-2-丙烯基-(1,1'-联苯)-2-醇 | 68592-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基-3',5-二-2-丙烯基-(1,1'-联苯)-2-醇
• 英文名称: methylhonokiol
• 英文别名: 4-O-methylhonokiol；3′,5-diallyl-4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-ol；4′-O-methylhonokiol；2-(4-methoxy-3-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• CAS: 68592-15-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: OQFHJKZVOALSPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：33 mg/ml； DMSO：33 mg/ml；乙醇：33 mg/ml；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.3 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

生物活性

4-O-甲基胡桃酮是从厚朴（Magnolia officinalis）中分离得到的一种木脂素类化合物，是PPARγ的激动剂，可抑制NF-κB的活性。它被广泛用于癌症和炎症研究。

靶点

| PPARγ | NF-κB |

体外研究

4-O-甲基胡桃酮（20 μM）能够增加前列腺PC-3和LNCap细胞中PPARγ的表达、转录活性及核内定位。在不同浓度（0-30 μM）下，它能抑制LNCaP和PC-3癌细胞生长，导致G0/G1期阻滞并诱导凋亡。这些作用可以被PPARγ拮抗剂逆转。4-O-甲基胡桃酮还能够通过下调p21表达来抑制NF-κB活性和癌细胞生长。

此外，4-O-甲基胡桃酮（0.5, 1 和 2 μM）能减少LPS诱导的星形胶质细胞中NO、PGE2、ROS、TNF-α和IL-1β的释放，并抑制Aβ1-42的聚集。

体内研究

在小鼠腹腔注射（i.p.，每天一次，持续四周）4-O-甲基胡桃酮（40或80 mg/kg）能显著抑制SW620和PC3肿瘤在异种移植模型中的生长。该化合物还能增加肿瘤组织中p21和PPARγ的表达。

4-O-甲基胡桃酮（每天0.5或1 mg/kg，持续三周）可以缓解LPS诱导的记忆障碍，并抑制LPS诱导的小鼠iNOS和COX-2的表达。此外，它还能抑制Aβ1-42的积累，并激活LPS注射小鼠脑内的星形胶质细胞和小胶质细胞。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。