Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-acetylamino-6-dodecyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 211567-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-acetylamino-6-dodecyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 211567-26-9
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₈S
• 分子量: 555.733
• InChiKey: QMQRELFPFDHNDD-BXZOIBFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.526±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.187±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-acetylamino-6-dodecyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-2-[bis(2-chloroethyl)amino]-4-dodecoxy-6-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3,2]oxazaphosphol-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-acetylamino-6-dodecyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1