(2,2-diethoxy-1-hydroxymethylethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 874817-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2,2-diethoxy-1-hydroxymethylethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1,1-diethoxy-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 874817-17-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: JYQRUZPZOAGMBE-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diethoxy-1-hydroxymethylethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到3,3-diethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用于基于fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件。

  摘要：

  [反应：见正文]几乎所有已知的硫酸酯酶都有一个共同的活性位点修饰，这是其活性所必需的：半胱氨酸转化为α-甲酰基甘氨酸。我们报告了适用于基于Fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件的合成。该结构单元被掺入到衍生自结核分枝杆菌硫酸酯酶活性位点的合成肽中。

  DOI：

  10.1021/ol052623t
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2,2-diethoxy-1-hydroxymethylethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于基于fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件。

  摘要：

  [反应：见正文]几乎所有已知的硫酸酯酶都有一个共同的活性位点修饰，这是其活性所必需的：半胱氨酸转化为α-甲酰基甘氨酸。我们报告了适用于基于Fmoc的固相肽合成的α-甲酰基甘氨酸构件的合成。该结构单元被掺入到衍生自结核分枝杆菌硫酸酯酶活性位点的合成肽中。

  DOI：

  10.1021/ol052623t