Boc-Gly-AMC | 178483-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-AMC
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 178483-16-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: CWJYPMDLGBRNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-AMC 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到glycine-7-amino-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过肽酰肼的化学合成Ub-AMC

  摘要：

  泛素与7-氨基-4-甲基香豆素（Ub-AMC）的C末端缀合物是基于荧光的去泛素化酶（DUB）活性分析的重要探针。开发更有效的方法来制备Ub-AMC非常重要，因为当前可用的技术对于大规模生产仍然很昂贵。在本工作中，我们报告了通过肽酰肼的连接进行Ub-AMC全化学合成的有效策略。通过N-C顺序连接组装三个肽段，并通过TCEP介导的脱硫将所得产物转化为Ub-AMC。合成的Ub-AMC通过测量其DUB活性显示具有预期的生物学功能。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4885-x
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Boc-Gly-AMC
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-苯并三唑在酸性介质中与芳香胺的意外反应性（ABAA反应）

  摘要：

  使用N-酰基-苯并三唑衍生物和包括苯胺在内的芳族胺（ABAA反应），已经开发出一种简单而实用的合成芳族酰胺的方法。该反应在酸性介质中进行，对于芳族胺与脂肪族胺的偶联具有选择性，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801567

文献信息

• A Judgment on Postmortem Aging in<i>Longissimus Dorsi</i>Based on a Peptide Substrate Library
  作者：Eiichiro ONITSUKA、Tomoyuki OKUMURA、Hiroshi MURAKAMI、Norikazu NISHINO、Fumiki MORIMATSU

  DOI：10.1271/bbb.60208

  日期：2006.12.23

  We attempted to develop a method to determine easily and effectively the degree of postmortem aging of pork longissimus dorsi (LD) by measuring the activity of proteases in the LD using fluorogenic peptide substrates. LD was used to measure the change with time in the protease activity detected with these substrates. Determining the variations within the LD muscles, strong positive correlations were found between changes in hardness and fluorescence intensities against Ac-Ala-MCA, Ac-Met-MCA, Ac-Ser-MCA, Ac-Thr-MCA, and Ac-Ala-Phe-MCA (P<0.005), and strong negative correlations were found between changes in total amounts of free amino acids and Ac-Ala-MCA, Ac-Met-MCA, Ac-Ser-MCA, Ac-Thr-MCA, and Ac-Ala-Phe-MCA (P<0.001). Negative correlations were also observed between changes in the amounts of free Ala, Arg, Lys, Leu, Met, Phe, and Tyr and the fluorescence intensities against Ala, Arg, Lys, Leu, Met, Phe, and Tyr-MCA respectively (P<0.001).

  我们尝试开发一种方法，通过使用荧光底物检测猪背最长肌（LD）中的蛋白酶活性，来简易有效地确定猪背最长肌死后老化的程度。利用这些底物检测到的蛋白酶活性的变化，用于衡量LD肌肉随时间的变化。在确定LD肌肉内的变异时，我们发现硬度的变化与荧光强度之间存在强烈的正相关，这些荧光强度是针对Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA的（P<0.005），同时也发现总游离氨基酸量的变化与Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA之间存在强烈的负相关（P<0.001）。我们还观察到，游离的Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr的量的变化与针对Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr-MCA的荧光强度之间存在负相关（P<0.001）。