hex-2t-enoic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester) | 406-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hex-2t-enoic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester)
• 英文别名: Hex-2t-ensaeure-(2,2,2-trifluor-aethylester)
• CAS: 406-12-2
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: CBUVGNWXFGFZAI-SNAWJCMRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 、 hex-2t-enoic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester) 在 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 乙醇 、 甲基二甲氧基硅烷 、 (S)-2-(6-benzhydrylpyridin-2-yl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 、 lithium chloride 作用下， 以67 %的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (S)-3-benzamidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的甲醛缩甲醛对映选择性获得 β-氨基羰基

  摘要：

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02497
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 反式-2-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到hex-2t-enoic acid-(2,2,2-trifluoro-ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的甲醛缩甲醛对映选择性获得 β-氨基羰基

  摘要：

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02497

文献信息

• Spectral Properties of Fluorine-containing Conjugated Esters¹
  作者：Robert Filler

  DOI：10.1021/ja01634a060

  日期：1954.3