(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone | 1569316-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1569316-47-7
• 化学式: C₁₄H₉BrO₃
• 分子量: 305.128
• InChiKey: QNVNQOLCVRRCHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化：含茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物的构建

  摘要：

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900327
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化：含茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物的构建

  摘要：

  本文报道了钯（II）催化的亚甲基环丙烷与芳族炔烃的分子间级联环化。该反应涉及炔烃的迁移插入，分子内Heck型反应和β-H消除，从而提供一系列含有茚和1,2-二氢萘部分的螺环化合物，加热后产率中等至极好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900327

文献信息

• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。
• Photoredox/Nickel Dual Catalysis-Enabled Modular Synthesis of Arylallyl Alcohols with Acetylene as the Two-Carbon Synthon
  作者：Kangkui Li、Xianyang Long、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06178

  日期：2023.2.17

  alcohols were synthesized in an acetylene atmosphere (1 atm). This method features broad substrate scopes, good functional group tolerance, and high Z-selectivity. In addition to the intermolecular difunctionalization of acetylene, the reaction is also amenable to intramolecular ring formation, giving highly valuable indenols and indanones. The mechanistic investigation indicates that the alkenylnickel

  芳基烯丙醇常见于天然产物和药物分子中。传统的合成主要依赖于使用预合成烯烃的双组分反应。在此，我们报告了一种光氧化还原/镍双催化三组分交叉偶联反应，该反应能够使用乙炔快速合成芳基烯丙醇作为双碳 (C2) 合成子。在该反应中，芳基卤化物和羰基化合物以乙炔作为连接基团缝合在一起。在乙炔气氛 (1 atm) 中合成了一系列芳基烯丙醇。该方法具有底物适用范围广、官能团耐受性好、Z高等特点-选择性。除了乙炔的分子间双官能化外，该反应还适用于分子内环的形成，得到非常有价值的茚酚和茚满酮。机理研究表明烯基镍是关键的中间体。该中间体可以被认为是一种替代的烯基格氏试剂，但具有更好的官能团相容性。以该方法为关键步骤，制备了包括天然产物和药物分子在内的几个重要分子。
• US3959475A
  申请人：——

  公开号：US3959475A

  公开（公告）日：1976-05-25