5,5,7-trimethyl-4,5-dihydrospiro[2-benzazepine-3,1'-cyclohexane]-2-oxide | 1398567-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,5,7-trimethyl-4,5-dihydrospiro[2-benzazepine-3,1'-cyclohexane]-2-oxide
• 英文别名: 5,5,7-trimethyl-2-oxidospiro[4H-2-benzazepin-2-ium-3,1'-cyclohexane]
• CAS: 1398567-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: ARLJSDFYCRNFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,7-trimethyl-4,5-dihydrospiro[2-benzazepine-3,1'-cyclohexane]-2-oxide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5,7-trimethyl-4,5-dihydrospiro[2-benzazepine-3,1'-cyclohexane]-2-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-Benzazepine Nitrones 保护多巴胺能神经元免受 6-Hydroxydopamine 诱导的氧化毒性

  摘要：

  合成了许多 α-苯基-N-叔丁基硝酮 (PBN) 的 C-3 螺环 2-苯并氮杂类似物，并测试了它们在保护大鼠脑线粒体和多巴胺能 (DA) 神经元对抗 ​​6-羟基多巴胺 (6- OHDA)，一种在帕金森病啮齿动物模型中诱导 DA 黑质纹状体通路破坏的毒素。首先研究了新合成的硝酮衍生物在降低 6-OHDA 氧化过程中产生的羟基自由基水平和抑制大鼠脑线粒体脂质过氧化（TBARS 测定）和蛋白质羰基含量（PCC）的活性。大多数研究的 2-苯并氮杂硝酮在 TBARS 和 PCC 测定中都显示出比 PBN 至少高两个数量级的抑制效力。获得的数据有益地补充了已知的结构-活性关系。特别是，分别带有 C-3 螺环戊基和四氢吡喃基部分的 5 和 10，在 8 µM 浓度下被证明在保护暴露于 6-OHDA 的培养 DA 神经元方面比 PBN 显着更有效，6-OHDA 单独导致约 45% 的细胞损失在 24 小时内。此外，我们发现

  DOI：

  10.1002/ardp.201200007
• 作为产物：
  描述：

  5,5,7-trimethyl-4,5-dihydrospiro[2-benzazepine-3,1'-cyclohexane] 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以76%的产率得到5,5,7-trimethyl-4,5-dihydrospiro[2-benzazepine-3,1'-cyclohexane]-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Benzazepine Nitrones 保护多巴胺能神经元免受 6-Hydroxydopamine 诱导的氧化毒性

  摘要：

  合成了许多 α-苯基-N-叔丁基硝酮 (PBN) 的 C-3 螺环 2-苯并氮杂类似物，并测试了它们在保护大鼠脑线粒体和多巴胺能 (DA) 神经元对抗 ​​6-羟基多巴胺 (6- OHDA)，一种在帕金森病啮齿动物模型中诱导 DA 黑质纹状体通路破坏的毒素。首先研究了新合成的硝酮衍生物在降低 6-OHDA 氧化过程中产生的羟基自由基水平和抑制大鼠脑线粒体脂质过氧化（TBARS 测定）和蛋白质羰基含量（PCC）的活性。大多数研究的 2-苯并氮杂硝酮在 TBARS 和 PCC 测定中都显示出比 PBN 至少高两个数量级的抑制效力。获得的数据有益地补充了已知的结构-活性关系。特别是，分别带有 C-3 螺环戊基和四氢吡喃基部分的 5 和 10，在 8 µM 浓度下被证明在保护暴露于 6-OHDA 的培养 DA 神经元方面比 PBN 显着更有效，6-OHDA 单独导致约 45% 的细胞损失在 24 小时内。此外，我们发现

  DOI：

  10.1002/ardp.201200007