(3S)-3-acetoxy-1-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-2,5-pyrrolidindione | 106540-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-acetoxy-1-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-2,5-pyrrolidindione
• 英文别名: [(3S)-2,5-dioxo-1-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 106540-84-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄Si
• 分子量: 281.384
• InChiKey: CSNJHESWIIOADG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  374.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-acetoxy-1-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-2,5-pyrrolidindione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (S)-2-hydroxy-5-oxo-1-(4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-ACYLAMINORADICAL ANNELATION IN THE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1- AND 5-SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRROLO[1,2-c]OXAZOLE AND 1-SUBSTITUTED PYRROLIZIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  通过在硅烷化的三键上应用α-酰氨基自由基环化，实现了1,8-反式-1-取代和5,8-反式-5-取代四氢吡咯并[1,2-c]恶唑的立体选择性合成。该方法被应用于1,8-反式-1-氧代吡咯烷的对应选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.735
• 作为产物：
  描述：

  L-acetoxysuccinic acid 在 氨 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S)-3-acetoxy-1-(4-trimethylsilyl-3-butynyl)-2,5-pyrrolidindione
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5

文献信息

• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;ASAMI, KENJI;SHIBUYA, SHIROSHI, CHEM. LETT., 1986, N 5, 735-736
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO、ASAMI, KENJI、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——