2-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenol | 1227168-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenol
• CAS: 1227168-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: ZTOQLTGNYJAGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷 、 邻苯二酚 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.1h， 以62%的产率得到2-[(2,2-dichlorocyclopropyl)methoxy]phenol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of substituted gem-dichlorocyclopropanes with mono- and dihydroxybenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500811110036

文献信息

• Breaking the Rules: On the Relative Stability of Some Methylencyclopropane and Methylcyclopropene Derivatives
  作者：Delio Santalucia、Mattia Bondanza、Filippo Lipparini、Matyas Ripszam、Nicolò Rossi、Alessandro Mandoli.

  DOI：10.1002/chem.202400431

  日期：2024.5.23

  In or out? Contrarily to the well-established tendency of 1-methylcyclopropene compounds to isomerize to the corresponding methylenecyclopropanes, the spiro-derivative MeCP is refractory towards its conversion into MCP. The reasons of this unexpected behavior were unraveled by high-level computations, which showed that in the case under exam the endocyclic C−C double bond isomer is more stable than

  进还是出？与 1-甲基环丙烯化合物异构化为相应亚甲基环丙烷的公认趋势相反，螺衍生物MeCP难以转化为MCP 。高级计算揭示了这种意外行为的原因，这表明在所检查的情况下，环内 C−C 双键异构体比环外双键异构体稳定约 2.5–3.0 Kcal mol -1 。
• Raskildina, Gulnara Z.; Aminova, Elmira K.; Kazakova, Anna N., Revue Roumaine de Chimie, 2013, vol. 58, # 6, p. 497 - 500
  作者：Raskildina, Gulnara Z.、Aminova, Elmira K.、Kazakova, Anna N.、Bogomazova, Anna A.、Mikhailova, Natalia N.、Zlotsky, Simon S.

  DOI：——

  日期：——