(R)-(-)-ethyl 2-butyl-n-pentylborinate | 83681-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-ethyl 2-butyl-n-pentylborinate
• 英文别名: (R)-(-)-ethyl 2-butyl-n-pentylboronate；[(2R)-butan-2-yl]-ethoxy-pentylborane
• CAS: 83681-52-1
• 化学式: C₁₁H₂₅BO
• 分子量: 184.13
• InChiKey: HYFKHCQBRXQGAL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  47 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-ethyl 2-butyl-n-pentylborinate 生成 (R)-(-)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;JADHAV, P. K.;DESAI, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6844-6846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-monoisopinocampheylborane 、 反-2-丁烯 、 戊烯 、 乙醛 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;JADHAV, P. K.;DESAI, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6844-6846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes—34
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、Manoj C. Desai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82418-2

  日期：1984.1

  Asymmetric hydroboration of appropriate alkenes with diisopinocampheylborane (Ipc2BH) or monoisopinocampheylborane (IpcBH2) produces intermediates that readily eliminate α-pinene on treat- ment with acetaldehyde, providing a direct, convenient route to chiral boronic esters of high enantiomeric purities. Mixed chiral trialkylboranes, readily prepared by stepwise hydroboration of appropriate alkenes

  合适的烯烃与二异樟脑环硼烷（Ipc 2 BH）或单异樟脑环硼烷（IpcBH 2）进行不对称硼氢化，生成的中间体在用乙醛处理后可轻松消除α- pine烯，为获得高对映体纯度的手性硼酸酯提供了直接，便捷的途径。混合的手性三烷基硼烷很容易通过将适当的烯烃与IpcBH 2逐步加氢硼化而制得，在非常温和的条件下用乙醛处理可消除α- pine烯。该方法容易获得高对映体纯度的手性硼酸酯。手性硼酸酯的合成效用通过将它们转化为无环酮得以证明，包括蚂蚁莫妮卡mutica的警报信息素。
• General synthesis of chiral borinic acid esters. Asymmetric synthesis of acyclic ketones via asymmetric hydroboration-carbenoidation
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、Manoj C. Desai

  DOI：10.1021/ja00388a091

  日期：1982.12
• BROWN, H. C.;JADHAV, PRABHAKAR, K.;DESAI, MANOJ, C., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1325-1332
  作者：BROWN, H. C.、JADHAV, PRABHAKAR, K.、DESAI, MANOJ, C.

  DOI：——

  日期：——