tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2,4,6a-tetramethyl-6-((S)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propoxy}-silane | 209855-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2,4,6a-tetramethyl-6-((S)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propoxy}-silane
• CAS: 209855-04-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄SSi
• 分子量: 494.811
• InChiKey: LRIMIOOLXOTYMJ-GIBBSNSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2,4,6a-tetramethyl-6-((S)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propoxy}-silane 在 W₂-Raney Nickel sodium periodate 、 W₂-Raney Nickel 、 lithium diethylamide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 64.58h， 生成 (2S,4R)-4-{(3aS,4R,6R,6aR)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2,3a,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-2-[(4R,5S,6R)-6-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(3aR,4R,6R,6aS)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4,6a-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三辛基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-{(R)-1-[(3aR,4R,6R,6aS)-2,2,4,6a-tetramethyl-6-((S)-1-methyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propoxy}-silane
  参考文献：
  名称：

  的总不对称合成开环的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基-acids

  摘要：

  2,4-二甲基呋喃的Diels-Alder加成物与1-氰基乙烯基（1 'S）-樟脑酸酯转化为（2 R，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-3,6-环氧-4,5-异丙基二烯二氧基-2,4,6-三甲基-7-[（叔丁基）-二薄荷基甲硅烷氧基]壬-1-基苯基亚砜（6），其缩合与（3 R，4 S，5 [R，6小号）-7-苄氧基-3,5-异亚丙基二4,6-二甲基庚-2-酮（7引导到部分保护）开环-酸的9,12- anhydroerythronolide糖苷配基（的5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00691-1