2',3'-Dihydro-4'-hydroxyspirophenalen>-2-one | 52679-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-Dihydro-4'-hydroxyspirophenalen>-2-one
• 英文别名: 2',3'-dihydro-4'-hydroxyspiro-2-one；1',2,2',3-tetrahydro-4-hydroxyphenalene-1-spiro-1'-naphthalene-2'-one；2',3'-dihydro-4'-hydroxyspiro(naphthalene-1(2H),1'(1H)phenalen)-2-one；9-Hydroxyspiro[1,2-dihydrophenalene-3,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 52679-68-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: MLVDQYLJBXANGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基萘-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2',3'-Dihydro-4'-hydroxyspirophenalen>-2-one
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87889-3

文献信息

• Synthesis of New Heterocyclic Compounds Using Lawesson Reagent
  作者：Ahmed A. El-Kateb、Naglaa M. Abd El-Rahman

  DOI：10.1080/104265090970197

  日期：2006.2

  Lawesson reagent 1 reacts with Mannich bases of β-naphthol 2 and 8-hydroxyquinoline 4 to give oxthiaphosphinine-3-sulfide derivatives 3 and 5, respectively. Reaction of 1 with benzaldehyde in the presence of trialkyl phosphite yields 1,3,5,2-trithiaphosphinane-2-sulfide derivative 8 and, in the presence of ethyl acrylate, affords 2,4,6-triphenyl-1,3,5-trithiane 9. A mechanism is proposed to explain

  Lawesson 试剂 1 与 β-萘酚 2 和 8-羟基喹啉 4 的曼尼希碱反应，分别生成 oxthiaphosphinine-3-sulfide 衍生物 3 和 5。在亚磷酸三烷基酯存在下，1 与苯甲醛反应生成 1,3,5,2-三硫代膦烷-2-硫化物衍生物 8，并在丙烯酸乙酯存在下生成 2,4,6-三苯基-1,3,5 -trithiane 9. 提出了一种机制来解释加合物 3 的形成。
• One pot synthesis of polycyclic oxygen aromatics. Part III mechanism of formation
  作者：T.R. Kasturi、A.B. Mandal、P.Amruta Reddy、K.B.Ganesha Prasad、B. Rajasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87136-2

  日期：1991.1

  similar-reaction conditions gave the expected monobromo compounds 6h, 6i, 6k, 7n, 7n and 7q. The last step in the proposed mechanism, ., aldolisation has also been demonstrated using different ketonic solvents. Thus, reaction of 2a-c with TCC/TBC in diethyl ketone/methyl ethyl ketone under similar reaction conditions gave the expected compounds 6 and 7.

  在丙酮中存在K 2 CO 3时，6-丁基-1-溴甲基-2-（2-四氢吡喃氧基）-萘2c与四氯邻苯二酚（TCC）反应，得到非对映异构体6c和7c。作为第一步，已经提出了将碱基诱导的吡喃基醚2裂解为1，2-萘醌-1-甲基8的机理（方案-1）。用不同的碱基证明了吡喃基醚键在2中的裂解以得到1，2-萘醌-1-甲基的二聚体4和5。1,2-萘醌-1-甲基醚8如此生成的苯甲酸酯与TCC进行迈克尔加成反应，然后消除氯离子以生成二酮，再与丙酮进行醛醇缩合生成非对映异构体6和7。在类似反应条件下，由吡喃基醚2a-c生成的8与四溴邻苯二酚（TBC）进行Michael反应，得到预期的一溴化合物6h，6i，6k，7n，7n和7q。所提出的机理的最后一步，醛醇缩合还已经证明了使用不同的酮溶剂。因此，2a-c与在相似的反应条件下，在二乙基酮/甲基乙基酮中的TCC / TBC得到预期的化合物6和7。
• Kasturi, T. R.; Reddy, P. Amruta; Raju, G. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1171 - 1172
  作者：Kasturi, T. R.、Reddy, P. Amruta、Raju, G. J.

  DOI：——

  日期：——