4'-硫代胸苷 | 134111-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 4'-硫代胸苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-4-thio-α-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134111-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: IVUDHNYLTWOARV-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130o C
• 溶解度：
  水（轻微，超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-硫代胸苷 在 盐酸 作用下， 生成 胸腺嘧啶 、
  参考文献：
  名称：

  Otter, Graham P.; Elzagheid, Mohamed I.; Jones, Garry D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 11, p. 2343 - 2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 甲醇 、 无水碳酸镉 、 三氯化硼 、 mercury dibromide 作用下， 反应 30.5h， 生成 4'-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  一些4'-硫代-2'-脱氧核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00113a016

文献信息

• The Synthesis and Biological Activity of Certain 4'-Thionucleosides
  作者：John Secrist、William Parker、Kamal Tiwari、Lea Messini、Sue Shaddix、Lucy Rose、L. Lee Bennett、John Montgomery

  DOI：10.1080/15257779508012449

  日期：1995.5.1

  Abstract Results are presented on the synthesis and biological activity of several types of 4′-thionucleosides as potential anticancer agents. Detailed studies on the mechanism of action of 4′-thiothymidine are also presented.

  摘要介绍了几种类型的4'-硫代核苷作为潜在抗癌剂的合成和生物学活性。还介绍了有关4'-硫代胸苷的作用机理的详细研究。
• [EN] 2'-DEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AND ANTICANCER AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1991004033A1

  公开（公告）日：1991-04-04

  (EN) 2'-Deoxy-4'-thio-ribonucleosides, intermediates in their production, and their use as antiviral and anticancer agents are disclosed.(FR) L'invention concerne des 2'-désoxy-4'-thio-ribonuclésides, des intermédiaires utilisés dans leur production, et leur utilisation en tant qu'agents antiviraux et anticancéreux.

  (EN) 2'-脱氧-4'-硫核苷酸，它们的中间产物以及作为抗病毒和抗癌药的用途得以披露。 (FR) L'invention concerne des 2'-désoxy-4'-thio-ribonuclésides, des intermédiaires utilisés dans leur production, et leur utilisation en tant qu'agents antiviraux et anticancéreux.
• Synthesis and biological activity of 2'-deoxy-4'-thio pyrimidine nucleosides
  作者：John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、James M. Riordan、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00112a007

  日期：1991.8

  2'-Deoxy-4'-thiocytidine (7-beta), 2'-deoxy-4'-thiouridine (9), and 4'-thiothymidine (10) have been synthesized and evaluated for cytotoxicity in vitro. All these compounds were cytotoxic to L1210, H-Ep-2, and CCRF-CEM cell lines. 4'-Thiothymidine was also active against herpes simplex 1 and human cytomegalovirus in cell culture.
• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021202788A3

  公开（公告）日：2021-11-11
• 2'-DEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AND ANTICANCER AGENTS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：EP0491793B1

  公开（公告）日：2005-11-30