6-(2-Chloro-ethyl)-3,7-diphenyl-6H-pyrano[4,3-c]pyridine-1,5-dione | 260979-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-Chloro-ethyl)-3,7-diphenyl-6H-pyrano[4,3-c]pyridine-1,5-dione
• 英文别名: 6-(2-chloroethyl)-3,7-diphenylpyrano[4,3-c]pyridine-1,5-dione
• CAS: 260979-61-1
• 化学式: C₂₂H₁₆ClNO₃
• 分子量: 377.827
• InChiKey: ZMOVTYMEPAXWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Chloro-ethyl)-3,7-diphenyl-6H-pyrano[4,3-c]pyridine-1,5-dione 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到14-Phenyl-15-oxa-10-azatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,4,6,12(17),13-hexaene-11,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Kawabe, Chika; Kawakita, Keitaro; Morinaga, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 9, p. 1991 - 2001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-diphenyl-pyrano[4,3-c]pyran-1,5-dione 、 C.I.酸性橙108 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到6-(2-Chloro-ethyl)-3,7-diphenyl-6H-pyrano[4,3-c]pyridine-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Kawabe, Chika; Kawakita, Keitaro; Morinaga, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 9, p. 1991 - 2001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Spectral Properties of the Nitrogen Analogs of (E )-5,5'-Diaryl- 3,3'-bifuranylidene-2,2'-diones and Their Derivatives
  作者：Hajime Irikawa、Norihide Adachi

  DOI：10.3987/com-99-8741

  日期：——

  (E)-5,5'-bis(2-methylphenyl)- and (E)-5,5'-bis(2,4,6-trimethyphenyl)-3, 3'-bifuranylidene-2,2'-diones and their isomeric pyrano[4,3-c]pyran-1,5-diones were converted into the nitrogen analogs, in which the aryl groups were twisted relative to the parent skeletons, and had small conjugation effect. Another nitrogen analogs bearing coplanar aryl rings were prepared, and their UV-VIS and NMR spectral data were compared with those of the analogs having twisted aryl groups. Conjugation effect of the 2-alkylphenyl group is bathochromic shift by 24 nm. Steric compression due to coplanarity of the aryl rings causes a deshielding of a H-1 NMR signal by similar to 0.6 ppm, and a shielding of a C-13 NMR Signal by similar to 5 ppm.

  （E）-5,5-二二甲苯基二羧酸酐和（E）-5,5-二印 oddly)-二甲苯基-3, 3-双烯基-2,2-二酸酐的同系物，它们的亲本骨架中芳香环之间存在有过转。这些同系物的芳香环之间具有较小的共轭效应。另外制备了平面共轭芳香环的另一类含有异构性的苯环双原子环状物。并分别比较了它们的紫外-可见（UV-VIS）和核磁共振（NMR）光谱数据。结论表明，具有双烷基苯环亲本骨架的共轭作用将使得双键的波长红移24 nm。平面共轭芳香环的立体压缩效应导致 Schiff碱N-1H之间类似0.6 ppm的脱质，而碳-13（C-13）NMR信号***类似5 ppm的平衡。