4-Methyl-3-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester | 128013-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methyl-3-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-3-(nitromethyl)pentanoate
• CAS: 128013-62-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: ZIEJYHSKLDEJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Aminomethyl-4-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids

  摘要：

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27443
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-甲基戊-2-烯酸乙酯 在 四甲基胍 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-Methyl-3-nitromethyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids

  摘要：

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27443

文献信息

• New Multicomponent Reaction for the Direct Synthesis of β-Aryl-γ-nitroesters Promoted by Hydrotalcite-Derived Mixed Oxides as Heterogeneous Catalyst
  作者：Caroline R. M. D'Oca、Fabricio F. Naciuk、Jéssica C. Silva、Esthéfani P. Guedes、Celso C. Moro、Marcelo G. M. D'Oca、Leonardo S. Santos、Fabiane M. Natchigall、Dennis Russowsky

  DOI：10.5935/0103-5053.20160175

  日期：——

  A new approach based on multicomponent/domino combined reactions for the synthesis of gamma-nitroesters promoted by a mixed aluminium-magnesium oxides derived from hydrotalcite-like material was developed. Different gamma-nitroesters were synthesized in 15-95% yield using Meldrum's acid, aromatic aldehydes, nitromethane and different alcohols as reagents and solvents. The gamma-aminobutyric acid derivatives, Phenibut and Baclofen, were prepared in 63 and 61% overall yield, respectively, through a two steps synthetic strategy. A mechanistic pathway was proposed based on the gas chromatography mass spectrometry (GC-MS) and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) experiments.
• ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD;SILVERMAN, RICHARD B., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 953-955
  作者：ANDRUSZKIEWICZ, RYSZARD、SILVERMAN, RICHARD B.

  DOI：——

  日期：——