tert-butyl 5-phenylpent-3-enoate | 1373407-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 5-phenylpent-3-enoate
• CAS: 1373407-80-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: GQOUZNDSBHAVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-phenylpent-3-enoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₃₀H₃₆BNO*C₂HF₆NO₄S₂ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 C₁₈H₂₁BrO₃
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢氧杂环庚烷的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/复古-克莱森重排串联反应，用于对映选择性合成高度官能化的2，5-二氢氧杂环丁烷。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应进行以得到良好的产率和高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700890
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 tert-butyl 5-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢氧杂环庚烷的催化对映选择性合成

  摘要：

  开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/复古-克莱森重排串联反应，用于对映选择性合成高度官能化的2，5-二氢氧杂环丁烷。在手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化剂的存在下，反应进行以得到良好的产率和高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700890

文献信息

• A Microwave-assisted Deconjugative Esterification of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids through α,β-Unsaturated Ketene Intermediates
  作者：Shigeki Sano、Takashi Ichikawa、Michiyasu Nakao、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.2012.68

  日期：2012.1.5

  A facile synthetic approach to β,γ-unsaturated esters by deconjugative esterification of α,β-unsaturated carboxylic acids with alcohols in the presence of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), Me3N·HCl, and Me2NEt is described. The one-pot synthesis was effectively improved under microwave irradiation.

  一种简便的合成方法，通过在1,3-二环己基氨基脲（DCC）、氯化三甲胺（Me3N·HCl）和二乙基氨（Me2NEt）的存在下，将α,β-不饱和羧酸与醇进行脱共轭醇酯化，合成β,γ-不饱和酯。这种一步法合成在微波辐射下得到了有效改善。