N-mesitylglycinamide | 886489-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-mesitylglycinamide
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethylanilino)acetamide
• CAS: 886489-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD16303507
• 分子量: 192.261
• InChiKey: XVQUGXXTIANYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesitylglycinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-((2,4,6-Trimethyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(1-mesitylimidazolidine-2-thione)
  参考文献：
  名称：

  双(硫脲)配体的设计合成及其在需氧条件下Pd催化Heck和Suzuki反应中的应用

  摘要：

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500644
• 作为产物：
  描述：

  ethyl mesitylglycinate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-mesitylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  双(硫脲)配体的设计合成及其在需氧条件下Pd催化Heck和Suzuki反应中的应用

  摘要：

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500644

文献信息

• THIOUREA COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：The University of Hong Kong

  公开号：EP1730117B1

  公开（公告）日：2015-12-02
• Chemical Inhibitors of Inhibitors of Differentiation
  申请人：CHAUDHARY Jaideep

  公开号：US20090226422A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides identification of inhibitors of inhibitors of differentiation (Id) for use in the treatment and prevention of diseases in mammals. The inhibitors of Id are effective alone in the treatment of a variety of cellular proliferative disorders including, but not limited to, diseases such as cancer, arthritis, age-related macular degeneration, psoriasis, neoplasms, angiomas, endometriosis, obesity, age-related macular degeneration, retinopathies, restenosis, scaring, fibrogenesis, fibrosis, cardiac remodeling, pulmonary fibrosis, scleroderma, failure associated with myocardial infarction, keloids, fibroid tumors and stenting. Additionally, these compounds are effective in blocking angiogenesis in tumor development, inducing apoptosis in malignant cells, inhibiting proliferation of cancer cells, increasing the effectiveness of chemotherapeutic agents, regulating transcriptional activity, reducing inflammation, increasing cellular differentiation, modulating ETS domain transcription factors, modulating PAX transcription factors, modulating TCF-ETS domain transcription factors, down regulating RAF-1/MAPK, upregulating JNK signaling pathways, and modulating cellular transformation.
• US7501510B2
  申请人：——

  公开号：US7501510B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• The Design and Synthesis of Bis(thiourea) Ligands and Their Application in Pd-Catalyzed Heck and Suzuki Reactions Under Aerobic Conditions
  作者：Wei Chen、Rui Li、Bo Han、Bang-Jing Li、Ying-Chun Chen、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Dan Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200500644

  日期：2006.3

  New, bulky N,N-disubstituted acyclic and cyclic bis(thiourea) ligands have been designed and synthesized. Their palladium(0) complexes are very stable and are active catalysts for Heck and Suzuki coupling reactions of aryl iodides and bromides under aerobic conditions. Good TONs and TOFs were achieved in the coupling reactions [for PhI, TONs up to 1000000 and TOFs up to 200000 (h(-1)); for activated

  已经设计并合成了新的、庞大的 N,N-二取代无环和环状双（硫脲）配体。它们的钯 (0) 配合物非常稳定，是有氧条件下芳基碘化物和溴化物的 Heck 和 Suzuki 偶联反应的活性催化剂。在偶联反应中实现了良好的 TON 和 TOF [对于 PhI，TON 高达 1000000 和 TOF 高达 200000 (h(-1))；对于活化的芳基溴，TONs 高达 89000]。此外，还进行了进一步的研究以更多地了解这些催化剂的性质。发现活性催化剂是含有比例为 1:1 的双（硫脲）和 Pd 的螯合物。然而，与单硫脲不同，当双（硫脲）和 Id 以 2:1 的比例结合时，会发生进一步的配位以产生配位饱和的复合物；该配合物在偶联反应中无催化活性。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。