O-methyl 4-methyl-pent-4-enohydroxamate | 1192180-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl 4-methyl-pent-4-enohydroxamate
• 英文别名: N-methoxy-4-methylpent-4-enamide
• CAS: 1192180-41-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: PLBNUHFPGUNYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl 4-methyl-pent-4-enohydroxamate 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 甲醇 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 以95%的产率得到(+/-)-5-hydroxy-1-methoxy-5-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Wardrop, Duncan J.; Bowen, Edward G.; Forslund, Raymond E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1188 - 1189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 以94%的产率得到O-methyl 4-methyl-pent-4-enohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  Wardrop, Duncan J.; Bowen, Edward G.; Forslund, Raymond E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1188 - 1189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to functionalized pyrrolidones via copper-catalyzed aminooxygenation of unactivated alkenes
  作者：Wei-Hao Rao、Li-Li Jiang、Fang-Yuan Chen、Meng Zhang、Yi-Yuan Guo、Jia-Jia Chen、Ying Cui、Guo-Dong Zou、Lin Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151540

  日期：2020.2

  A simple and efficient copper-catalyzed aminooxygenation of unactivated alkenes with commercially available (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-oxyl (TEMPO) as an oxygen source is reported. With this protocol, a variety of functionalized pyrrolidones were obtained in good to excellent yields, and good tolerance of functional groups and broad substrate scope were observed. Notably, the N-cyclization step selectively proceeded in an exo manner, and this protocol provides an efficient and straightforward approach to prepare vicinal amino alcohols. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.