(3R,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}octadecanoic acid | 1220512-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}octadecanoic acid
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)octadecanoic acid
• CAS: 1220512-53-7
• 化学式: C₃₀H₆₄O₄Si₂
• 分子量: 545.007
• InChiKey: TXUMTJQECYVAHG-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (3R,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}octadecanoic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以85%的产率得到(3R,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-1-(morpholin-4-yl)octadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从L-苹果酸全合成缩水甘油A和B

  摘要：

  描述了细胞毒性螺酮天然产物aculeatin A和B的有效全合成。具有适当构型的1,3,5-三醇部分的合成是通过市售的L-苹果酸完成的。在该合成中的关键步骤是Barbier的烯丙基化，的LiAlH 4 /的LiI介导顺-stereoselective 1,3-不对称还原，和phenyliodine双（三氟乙酸盐）（= [双（三氟乙酰氧基）碘]苯; PIFA）介导的氧化螺环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000084
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以1.82 g的产率得到(3R,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从L-苹果酸全合成缩水甘油A和B

  摘要：

  描述了细胞毒性螺酮天然产物aculeatin A和B的有效全合成。具有适当构型的1,3,5-三醇部分的合成是通过市售的L-苹果酸完成的。在该合成中的关键步骤是Barbier的烯丙基化，的LiAlH 4 /的LiI介导顺-stereoselective 1,3-不对称还原，和phenyliodine双（三氟乙酸盐）（= [双（三氟乙酰氧基）碘]苯; PIFA）介导的氧化螺环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000084

文献信息

• The Stereoselective Total Synthesis of Aculeatin A and B via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、A. Prasad

  DOI：10.1055/s-0029-1217144

  日期：2010.2

  The total synthesis of aculeatins A and B is described proving the versatility of Prins cyclization in natural product synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Morpholine amide coupling with an alkyne and PIFA-mediated oxidative spirocyclization were utilized as key steps. aculeatins - Prins cyclization - morpholine amide - PIFA-mediated oxidative spirocyclization

  描述了aculeatins A和B的总合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。将吗啉酰胺与炔烃偶联和PIFA介导的氧化螺环化用作关键步骤。 aculeatins-Prins环化-吗啉酰胺-PIFA介导的氧化螺环化