methyl 1-phenyl-5-(phenylamino)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate | 109519-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-phenyl-5-(phenylamino)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-anilino-1-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 109519-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: JXPQQFOBKNHLNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((tert-butylimino)methylene)aniline 、 methyl 2-chloro-2-(2-phenylhydrazono)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到methyl 1-phenyl-5-(phenylamino)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺和腈亚胺的 1,3-偶极环加成：5-氨基-1,2,4-三唑的合成和机理研究

  摘要：

  开发了一种有效的 1,3-偶极环加成反应，通过在三乙胺作为碱的存在下使腙酰盐酸盐（腈亚胺）与碳二亚胺反应来合成 5-氨基-1,2,4-三唑。对称和不对称碳二亚胺都与这种新开发的反应相容；二苯基碳二亚胺是一个例外。机理研究表明，1,2,4-三唑环上季 N+-R 的烷基和环烷基部分作为潜在的离去基团，可以有效地脱离中间体 4,5-二氢-4-烷基-5-亚氨基- 1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600240

文献信息

• Bruche, Luca; Garanti, Luisa; Zecchi, Gaetano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2177 - 2180
  作者：Bruche, Luca、Garanti, Luisa、Zecchi, Gaetano

  DOI：——

  日期：——
• BRUCHE L.; GARANTI L.; ZECCHI G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2177-2179
  作者：BRUCHE L.、 GARANTI L.、 ZECCHI G.

  DOI：——

  日期：——