t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 917895-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 917895-00-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: FKRAMXXTNVTTON-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-5-p-toluenesulfonyl-3-pyrrolin-2-one 、 t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到t-butyl 3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-5-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561

文献信息

• Regioselective Introduction of Substituents to the meso-Position of Pyrromethenone Derivative – Application to the Synthesis of Sterically Fixed Phytochrome Chromophore Anchored to the C15 meso-Position
  作者：Yutaka Ukaji、Yudai Tanaka、Ryoji Iwamoto、Ryo Sakata、Takahiro Soeta、Kohei Endo、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.3987/com-14-s(k)97

  日期：——

  Pyrromethenone derivatives corresponding to the CD-ring component of phycocyanobilin chromophore were regioselectively brominated with NBS at the meso-position retaining the stereochemistry of the olefinic carbon skeleton. Subsequent introduction of carbon-substituents to the brominated pyrromethenones was accomplished by treating with Grignard reagents to afford meso-alkylated (E)-isomers regardless of the stereochemistry of the starting brominated pyrromethenones. The resulting product was applied to the synthesis of a meso-anchored sterically fixed tetrapyrrole chromophore.