(1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane oxalate | 1951424-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane oxalate
• 英文别名: (1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane;oxalic acid
• CAS: 1951424-78-4
• 化学式: C₂H₂O₄*C₆H₁₁NO
• 分子量: 203.195
• InChiKey: JMGLNUYLNWCZQW-GEMLJDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane oxalate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(4-((1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-5-yl)phenyl)-N-((R)-1-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyrrolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  USE OF T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER FOR TREATING PRURITUS

  摘要：

  提供一种用于治疗或预防瘙痒的药物。用于治疗或预防瘙痒的药物中，使用具有对Cav3.2T型钙通道具有阻断作用的化合物，该化合物以一般式(I)至(VI)表示，该化合物的互变异构体、立体异构体、其药用可接受的盐或其溶剂为活性成分。

  公开号：

  EP3950059A1
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5S)-5-hydroxy-1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-2-yl)methyl 4-(trifluoromethyl)benzene sulfonate 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,4S)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane oxalate
  参考文献：
  名称：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2-Oxa-5-氮杂双环[2.2.2]辛烷的立体选择性合成的发展

  摘要：

  尽管在药用相关化合物中普遍存在吗啉衍生物和桥接杂环，但由于与合成相关的挑战，桥接双环吗啉仍然稀缺。MRK A 是一种用于治疗神经胶质瘤的 IDH1 mut抑制剂，其效力部分来自于在 C8 处取代锯齿形 2,5-双环吗啉、2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octane。虽然现有条目的产量低且缺乏立体化学控制，但我们针对之字形吗啉对映体的两种对映异构体开发了简洁的立体特异性路线。两条路线中的关键共同中间体是手性双环内酯，在我们之前从光学纯 (2 S ,5 S)-5-羟基哌啶-2-羧酸 (HPA)。所需的 ( R , R ) 对映异构体用于掺入 MRK A 需要反转双环内酯中间体的两个立体中心，这是通过结晶诱导的非对映异构体转化过程差向异构化，然后是关键的 Ti(O i Pr) 4介导的分子内 S N 2 闭环。通过这种方法，( R , R )-之字形吗啉由 HPA 分六步合成，总产率为

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00098

文献信息

• T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3825303A1

  公开（公告）日：2021-05-26

  To provide a novel T-type calcium channel blocker. A compound represented by the following General Formula (I), a tautomer or a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt of the compound, or a solvate of the compound, the tautomer, the stereoisomer, or the salt is used as a T-type calcium channel blocker. wherein A represents a phenyl which may have a substituent, a 4-membered to 6-membered heteroaryl ring composed of one to three identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom and carbon atoms as ring-constituting atoms, or a heterocondensed ring composed of the heteroaryl ring and either a benzene ring or a 6-membered heteroaryl ring composed of one to two nitrogen atoms and carbon atoms, wherein the heteroaryl ring or the heterocondensed ring may have a substituent and is bonded to a nitrogen atom of the adjacent cyclic amino by means of a carbon atom constituting these rings; B represents a phenyl which may have a substituent, a 5-membered or 6-membered heteroaryl ring composed of one to three identical or different heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom and carbon atoms as ring-constituting atoms, or a heterocondensed ring composed of the heteroaryl ring and either a benzene ring or a 6-membered heteroaryl ring composed of one to two nitrogen atoms and carbon atoms, wherein the heteroaryl ring or the heterocondensed ring may have a substituent and is bonded to the adjacent cyclopropyl ring by means of a carbon atom constituting these rings; R1 and R2, which may be identical or different, each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; n and m, which may be identical or different, each represent 0 or 1; and p represents 1 or 2.

  提供一种新型 T 型钙通道阻滞剂。 由以下通式（I）代表的化合物、该化合物的同系物或立体异构体、该化合物的药学上可接受的盐，或该化合物、同系物、立体异构体或盐的溶液可用作 T 型钙通道阻滞剂。 其中 A 代表可能具有取代基的苯基、由 1 至 3 个相同或不同的杂原子组成的 4 元至 6 元杂芳基环，这些杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子和碳原子作为构环原子、或由杂芳基环和苯环或由一至两个氮原子和碳原子组成的 6 元杂芳基环组成的杂缩合环，其中杂芳基环或杂缩合环可具有取代基，并通过构成这些环的碳原子与相邻环状氨基的氮原子键合； B 代表可能具有取代基的苯基、由 1 至 3 个相同或不同的杂原子组成的 5 元或 6 元杂芳基环，这些杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子和作为构环原子的碳原子、或由杂芳环和苯环或由一至两个氮原子和碳原子组成的六元杂芳环组成的杂缩合环，其中杂芳环或杂缩合环可具有取代基，并通过构成这些环的碳原子与相邻的环丙基环键合； R1 和 R2 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或类似物； R3 代表氢原子、卤素原子或类似原子； n 和 m 可以相同或不同，各自代表 0 或 1；p 代表 1 或 2。