tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)azetidine-1-carboxylate | 2107558-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-azetidinepropanoate
• CAS: 2107558-00-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: AVRSZMQRNHGLIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)azetidine-1-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-(3-(azetidin-3-yl)propanoyl)piperidin-4-yl)-4-((9-cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-yl)amino)-3-methoxybenzamide formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PLK1 DEGRADATION INDUCING COMPOUND
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE PLK1

  摘要：

  The present disclosure relates to a novel PLK1 degradation inducing compound, a method for preparing the same, and the use thereof. The compounds of the present disclosure exhibit an effect of inducing PLK1 degradation. Therefore, the compounds of the present disclosure may be effectively utilized for preventing or treating PLK1-related diseases.

  公开号：

  WO2023017446A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PLK1 DEGRADATION INDUCING COMPOUND
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ INDUISANT LA DÉGRADATION DE PLK1

  摘要：

  The present disclosure relates to a novel PLK1 degradation inducing compound, a method for preparing the same, and the use thereof. The compounds of the present disclosure exhibit an effect of inducing PLK1 degradation. Therefore, the compounds of the present disclosure may be effectively utilized for preventing or treating PLK1-related diseases.

  公开号：

  WO2023017446A1

文献信息

• Aminoalkyl radicals as halogen-atom transfer agents for activation of alkyl and aryl halides
  作者：Timothée Constantin、Margherita Zanini、Alessio Regni、Nadeem S. Sheikh、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1126/science.aba2419

  日期：2020.2.28

  Amines as a gateway to alkyl radicals In recent years, photoredox catalysis driven by blue light has often been used to oxidize carbon centers adjacent to nitrogen. Constantin et al. now show that these aminoalkyl radicals can, in turn, conveniently strip iodine atoms from a variety of alkyl carbons. The new alkyl radicals that result readily undergo deuteration and couplings such as alkylation, allylation

  胺作为通往烷基自由基的途径 近年来，由蓝光驱动的光氧化还原催化经常被用于氧化与氮相邻的碳中心。康斯坦丁等人。现在表明，这些氨基烷基可以反过来方便地从各种烷基碳上剥离碘原子。产生的新烷基很容易进行氘化和偶联，例如烷基化、烯丙基化和烯化。结果是简单的胺可以在卤代烃的均裂活化和功能化中替代更危险的常规试剂，例如三烷基锡化合物。科学，这个问题 p。1021 被光活化染料方便地氧化的胺可以裂解碳-碘键以产生烷基。有机卤化物是合成中的重要组成部分，但它们在（光）氧化还原化学中的应用受到其低还原电位的限制。尽管需要危险的试剂和引发剂（如氢化三丁基锡），但卤素原子转移仍然是在自由基过程中利用这些底物的最可靠方法。在这项研究中，我们证明了容易从简单胺中获得的 α-氨基烷基自由基促进了碳 - 卤素键的均裂活化，其反应性曲线反映了经典锡自由基的反应性。这种策略可以方便地将烷基和芳基卤化物参与广泛的氧化还原转化，以在温和的条件下以高化学选择性构建
• [EN] FUMAGILLOL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUMAGILLOL, ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027684A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马吉醇化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马吉醇化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• Overcoming the limitations of Kolbe coupling with waveform-controlled electrosynthesis
  作者：Yuta Hioki、Matteo Costantini、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Melania Prado Merini、Benedikt Nissl、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.adf4762

  日期：2023.4.7

  The Kolbe reaction forms carbon-carbon bonds through electrochemical decarboxylative coupling. Despite more than a century of study, the reaction has seen limited applications owing to extremely poor chemoselectivity and reliance on precious metal electrodes. In this work, we present a simple solution to this long-standing challenge: Switching the potential waveform from classical direct current to

  科尔贝反应通过电化学脱羧偶联形成碳-碳键。尽管研究了一个多世纪，但由于化学选择性极差且依赖贵金属电极，该反应的应用有限。在这项工作中，我们针对这一长期存在的挑战提出了一个简单的解决方案：将电位波形从经典直流电切换为快速交替极性，使各种官能团兼容，并使反应能够在可持续的碳基电极（无定形碳）上进行。这一突破使得人们能够获得有价值的分子，从有用的非天然氨基酸到有前景的聚合物构建模块，这些分子来自容易获得的羧酸，包括生物质衍生的酸。初步机理研究表明波形在调节电极周围局部 pH 值中的作用以及丙酮作为 Kolbe 反应的非常规反应溶剂的关键作用。
• Efficient amine oxidation using metal–organic framework photocatalysts for aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer
  作者：Xin Liu、Zhifen Guo、Yan Che、Xingbing Liu、Min Yu、Jiahuan Lv、Mengying Li、Hongzhu Xing、Peng Chen

  DOI：10.1039/d2ta09819a

  日期：——

  The utilization of amines, typically serving as electron-donating sacrificial agents, to boost catalytic performance using MOFs is very common in various photocatalytic reactions. However, the reactivity of the oxidized amine in the system has been rarely studied thus far. Inspired by the very recent development of halogen-atom transfer (XAT) reactions using α-aminoalkyl radicals, we report herein

  在各种光催化反应中，使用胺（通常用作供电子牺牲剂）来提高 MOF 的催化性能非常普遍。然而，迄今为止很少研究系统中氧化胺的反应性。受最近使用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 反应发展的启发，我们在此报告了一项系统研究，重点是通过胺光氧化产生 α-氨基烷基自由基，使用多相 MOF 光催化剂实现 XAT 反应. 一系列具有优异稳定性的经典MOF光催化剂，包括MOF-525、MOF-545、PCN-221和PCN-223的卟啉Zr-MOF，以及氨基功能化的UiO-66-NH 2和MIL-125-NH 2个, 对方法进行了检查。光催化实验表明，卟啉型 MOF 是高效且可回收的光催化剂，可实现脱卤、加氢烷基化和多氟芳基化等多种 XAT 反应。机理研究清楚地表明了反应的自由基性质，包括由于 MOF 的胺光氧化而产生 α-氨基烷基自由基，以及通过XAT 过程形成活性碳自由基进一步活化卤化物
• Activation of Aryl and Alkyl Halides Enabled by Strong Photoreduction Potentials of a Hantzsch Ester/Cs₂CO₃ System
  作者：Junhua Xu、Yingjun Lan、Bin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02320

  日期：2024.1.5

  We disclose herein a light-induced Hantzsch ester-initiated aryl and alkyl radical generation protocol from aryl halides (Br and Cl) and alkyl iodides. This method provides access to a wide range of benzo-fused heterocycles and C(sp3)–C(sp3) coupling products. The reductive detosylation reaction has also been demonstrated using the same reaction conditions. Initial mechanism studies provide evidence

  我们在此公开了由芳基卤化物（Br和Cl）和烷基碘化物光诱导的Hantzsch酯引发的芳基和烷基自由基生成方案。该方法提供了多种苯并稠合杂环和 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联产物。还使用相同的反应条件证明了还原去甲苯磺酰化反应。初步机制研究提供了烷基自由基形成的证据。