2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]cyclopent-2-enone | 495406-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 495406-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ASRRCQJBQUOYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]cyclopent-2-enone 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(2-nitrobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Indolylquinolines，Indolylacridines，和Indolylcyclopenta的合成[ b ]从所述的Baylis-希尔曼加合物喹啉：在原位[1,3]的吲哚核来访问Indolylacridines和Indolylcyclopenta [的-Sigmatropic重排b ]喹啉

  摘要：

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301313m
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 邻硝基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 三乙烯二胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到2-[hydroxy(2-nitrophenyl)methyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Dual Iminium- and Lewis Base Catalyzed Morita–Baylis–Hillman Reaction on Cyclopent-2-enone

  摘要：

  酰胺催化在具有挑战性的Morita–Baylis–Hillman反应中的应用，可使环戊烯酮生成相应的烯丙基醇，收率优异。实验证据表明，二级胺作为共催化剂，激活烯酮结构以使其在β-位置受DABCO作为路易斯碱催化剂的亲核攻击，从而增强其亲核特性以与醛类反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591521

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• Bifunctional Polymeric Organocatalysts and Their Application in the Cooperative Catalysis of Morita–Baylis–Hillman Reactions
  作者：Cathy Kar-Wing Kwong、Rui Huang、Minjuan Zhang、Min Shi、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/chem.200601197

  日期：2007.3.5

  these polymeric reagents contained either alkyl alcohol or phenol groups on the polymer backbone. The use of these materials as organocatalysts in a range of Morita-Baylis-Hillman reactions indicated that hydroxyl groups could participate in the reactions and accelerate product formation. In the cases examined, phenol groups were more effective than alkyl alcohol groups for catalyzing the reactions

  制备了一系列可溶的，非交联的聚苯乙烯负载的三苯基膦和4-二甲基氨基吡啶试剂。这些聚合物试剂中的一些在聚合物主链上包含烷基醇或酚基。这些材料在一系列Morita-Baylis-Hillman反应中用作有机催化剂表明，羟基可参与反应并加速产物形成。在所检查的情况下，酚基比烷基醇基对催化反应更有效。本文是用于有机合成的非天然双功能聚合试剂的合成和使用的首批报道之一，其中两个官能团可以协同参与反应的催化。
• Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones with Arenecarbaldehydes and <i>N-</i>Arylidene-4-methylbenzenesulfonamides by Using NAP-MgO
  作者：M. Kantam、L. Chakrapani、B. Choudary

  DOI：10.1055/s-2008-1077959

  日期：——

  Baylis-Hillman reaction of cyclic enones with arene­carbaldehydes and N-arylidene-4-methylbenzenesulfonamides under mild conditions by using nanocrystalline MgO (NAP-MgO) afforded the Baylis-Hillman adducts in moderate to good yields with higher selectivity than the corresponding aldol products.

  在温和条件下，使用纳米结晶氧化镁（NAP-MgO）进行环状烯酮与芳香醛和N-芳亚甲基-4-甲基苯磺酰胺的Baylis-Hillman反应，得到了中等至较高产率的Baylis-Hillman加合物，其选择性高于相应的醛醇产物。
• Simple, Facile, and One-Pot Conversion of the Baylis−Hillman Adducts into Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroacridines and Cyclopenta[<i>b</i>]quinolines
  作者：Deevi Basavaiah、Jamjanam Srivardhana Rao、Raju Jannapu Reddy

  DOI：10.1021/jo0489871

  日期：2004.10.1

  A simple, facile, and one-pot synthesis of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroacridines and cyclopenta[b]-quinolines from the Baylis-Hillman alcohols, i.e., 2-[hydroxy(2-nitroaryl)methyl]cycloalk-2-enones, is described.
• Micellar promiscuity: an expeditious approach to Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Bashir Ahmad Shairgojray、Aijaz Ahmad Dar、Bilal Ahmad Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.097

  日期：2013.5

  An accelerated and efficient method for Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction in aqueous cationic micellar solution under ambient conditions has been developed. The present method holds promise for future use of cyclic and acylic MBH-adducts of general utility in total synthesis of natural products in a robust fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.