Sodium (4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)phenyl)(hydroxy)methanesulfonate | 1574532-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Sodium (4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)phenyl)(hydroxy)methanesulfonate
• CAS: 1574532-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₅S*Na
• 分子量: 359.378
• InChiKey: PFYUANUQRSARCW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium (4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)phenyl)(hydroxy)methanesulfonate 在 光气 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts

  摘要：

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660081
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 Sodium (4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)phenyl)(hydroxy)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts

  摘要：

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660081

文献信息

• Reaction pathway of POCl₃-mediated Knoevenagel condensation of bisulfite adducts with 2,4-thiazolidinedione
  作者：Sandeep Mohanty、Amrendra Kumar Roy、Sandeep Reddy、Kuchipudi Pavithran Vinay Kumar、Arun Chandra Karmakar

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073277

  日期：2016.6.2

  HPLC, LC-MS, and GC-MS. By means of these analytical tools, we determined, for the first time, the structure of the intermediate species (aldehyde) prior to the carbon–carbon double-bond formation. The carbon–sulfur bond undergoes a fast cleavage, immediately after the addition of POCl3, which finally affords the corresponding 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones.

  图形摘要 摘要 我们研究了 POCl3 介导的芳族亚硫酸氢盐加合物转化为相应的 5-芳基噻唑烷-2,4-二酮。使用 DoE（实验设计）、离线 1H NMR、在线 ReactIR、HPLC、LC-MS 和 GC 证明了芳族亚硫酸氢盐加合物在非水非极性溶剂（甲苯）中原位转化为母体醛-小姐。通过这些分析工具，我们首次确定了碳-碳双键形成之前中间物质（醛）的结构。碳硫键在加入 POCl3 后立即发生快速断裂，最终得到相应的 5-芳基噻唑烷-2,4-二酮。