(2S,4R)-N-<4-isocyano-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-butyl>-p-toluenesulfonamide | 229974-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,4R)-N-<4-isocyano-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-butyl>-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S,4R)-4-isocyano-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbutan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 229974-88-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 434.559
• InChiKey: BTBPTHMEPVCYGN-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-N-<4-isocyano-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-butyl>-p-toluenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(2S,4R)-N-<4-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-butyl>-p-toluenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,3-diamines from a lithiated isocyanide and chiral aziridines

  摘要：

  Reaction of lithiated 4-methoxybenzylisocyanide with homochiral amino acid derived N-tosyl- and N-diphenylphosphinoylaziridines proceeds diastereoselectively to provide N-protected 3-isocyanoamines. Separation of the diastereomers of these adducts or the corresponding formamides, and subsequent transformations, lead to 1,3-diamines and their monoprotected and differentially bisprotected derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00075-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基异氰酸苄酯 、 S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,4S)-N-<4-isocyano-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-butyl>-p-toluenesulfonamide 、 (2S,4R)-N-<4-isocyano-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-butyl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,3-diamines from a lithiated isocyanide and chiral aziridines

  摘要：

  Reaction of lithiated 4-methoxybenzylisocyanide with homochiral amino acid derived N-tosyl- and N-diphenylphosphinoylaziridines proceeds diastereoselectively to provide N-protected 3-isocyanoamines. Separation of the diastereomers of these adducts or the corresponding formamides, and subsequent transformations, lead to 1,3-diamines and their monoprotected and differentially bisprotected derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00075-0