2-amino-5-chloro-N-cyclopropyl-3-methylbenzamide | 1006619-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-N-cyclopropyl-3-methylbenzamide
• CAS: 1006619-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: NWVDUHBUZOQDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  352.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-N-cyclopropyl-3-methylbenzamide 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2-(cyclopropylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl)-3-methoxyl-1-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，生物活性，作用方式和3D-QSAR

  摘要：

  摘要为研究邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂的农药作用，作用方式，构效关系以及筛选高活性农药，合成了新型邻氨基苯甲酰胺类衍生物。生物测定法表明，所有标题化合物在100 mg / L时对小菜蛾和东方粘虫均显示100％的死亡率，其中12v和12w在5 mg / L时显示100％的杀虫活性。出乎意料的是，化合物12w的杀虫活性优于商业化的扑热息痛，其对Pyrausta nubilalis（0.1 mg / L）和Cnaphalocrocis Medinalis（2 mg / L）的杀虫活性。3D-QSAR和SARs统计分析表明，R2固定为甲氧基的标题化合物具有较高的活性，可能性最高。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.05.023
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-5-chloro-N-cyclopropyl-3-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型含三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺杀虫剂的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200362

文献信息

• Synthesis and insecticidal activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives targeting calcium channel
  作者：Yunyun Zhou、Qi Feng、Fengjuan Di、Qiaoxiao Liu、Duoyi Wang、Youwei Chen、Lixia Xiong、Haibin Song、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.060

  日期：2013.9

  A series of compounds containing dihydroquinazolinone moiety was designed and synthesized. Amine bridge part was changed in comparison with known anthranilic diamides insecticides. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna separata) indicated that most of the compounds showed moderate to high activities at the tested concentrations. In particular, compounds 5a and 5k showed

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Acylthiourea and Acylurea
  作者：Ji-Feng Zhang、Jun-Ying Xu、Bao-Lei Wang、Yu-Xin Li、Li-Xia Xiong、Yong-Qiang Li、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf302446c

  日期：2012.8.8

  xylostella) were evaluated. The larvicidal activities against oriental armyworm indicated that the introduction of acylthiourea into some structures could retain their insecticidal activity; 8 of the 15 compounds (13a–13e, 14a–14e, and 15a–15e) exhibited 100% larvicidal activity at 10 mg/L. However, the introduction of acylurea decreased the insecticidal activity; only 3 of the 11 compounds (17a–17k) exhibited

  设计并合成了两个系列的含酰基硫脲和酰基脲接头的邻氨基苯甲酰胺，其接头的长度和柔性有所变化，可与已知的邻氨基二酰胺杀虫剂进行比较。总共合成了26种新化合物，所有化合物均通过1 H核磁共振和高分辨率质谱进行了表征。评估了它们对东方粘虫（Mythimna separata），蚊虫幼虫（Culex pipiens pallens）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。对东方粘虫的杀幼虫活性表明，在某些结构中引入酰基硫脲可以保留其杀虫活性。15种化合物中的8种（13a – 13e，14a – 14e和15a – 15e）在10 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。然而，酰脲的引入降低了杀虫活性；11种化合物（17a – 17k）中只有3种在200 mg / L时表现出100％的杀幼虫活性。全细胞膜片钳技术表明，化合物13b和绿蒽醌对电压门控钙通道表现出相似的作用。钙成像
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Novel Anthranilic Diamides Derivatives Containing <scp>4‐Chlorine</scp> Substituted <scp> <i>N</i> ‐Pyridylpyrazole </scp>
  作者：Huangong Li、Yangyang Zhao、Pengwei Sun、Li Gao、Yuxin Li、Lixia Xiong、Na Yang、Sha Zhou、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000013

  日期：2021.1

  To search for potent insecticides targeting at ryanodine receptors (RyRs), a series of novel anthranilic diamides analogs containing 4‐chlorine N‐pyridylpyrazole were designed and synthesized. Their insecticidal activities were evaluated and the preliminary structure‐activity relationships (SARs) were discussed. The insecticidal results showed that some of the compounds (8a—8h, 8m, 8n) exhibited good

  为了寻找针对ryanodine受体（RyRs）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含有4-氯N-吡啶基吡唑的邻氨基苯甲酰胺类类似物。对它们的杀虫活性进行了评估，并讨论了其初步的构效关系。杀虫结果表明，某些化合物（8a-8h，8m，8n）在2.5 mg·L –1时对东方粘虫表现出良好的杀幼虫活性，而化合物8m在0.5 mg·L –1时具有60％的杀虫活性。对于小菜蛾而言，8m的活性比氯吡喹更好，为一百倍。钙成像技术实验结果表明，化合物8m可以增加细胞内[Ca 2+]我。通过神经元预温育实验，结果证实了该系列化合物的靶标可能是东方粘虫中央幼虫神经元中的RyRs。结果表明，化合物8m可能作为昆虫雷诺碱受体的潜在调节剂。
• Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Anthranilic Diamides Containing Modified <i>N</i>-Pyridylpyrazoles
  作者：Qi Feng、Zhi-Li Liu、Li-Xia Xiong、Ming-Zhong Wang、Yong-Qiang Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf102842r

  日期：2010.12.8

  In order to look for novel insecticides targeting the ryanodine receptor, four new series of anthranilic diamides containing modified N-pyridylpyrazoles were designed and synthesized. All of the compounds were characterized and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The single crystal structure of 10c was determined by X-ray diffraction. Their insecticidal activities against oriental armyworm (Mythimna

  为了寻找针对ryanodine受体的新型杀虫剂，设计并合成了四个新系列的含有修饰的N-吡啶基吡唑类的邻氨基苯甲酰胺。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对所有化合物进行表征和确认。通过X射线衍射确定10c的单晶结构。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性，而化合物19在0.125 mg / L的浓度下显示出相当高的活性。初步的构效关系（SAR）进行了讨论。
• Synthesis and insecticidal evaluation of novel anthranilic diamides containing N-substitued nitrophenylpyrazole
  作者：Xiulan Zhang、Yuxin Li、Jinlong Ma、Hongwei Zhu、Baolei Wang、Mingzhen Mao、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.038

  日期：2014.1

  associated with conventional insecticides and to search for potent insecticides targeting at ryanodine receptor (RyR), a series of novel anthranilic diamides containing N-substitued nitrophenylpyrazole were designed and synthesized. The insecticidal activities of target compounds against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella) were evaluated in our greenhouse by bio-assay

  为了应对发展中的害虫抗性和与常规杀虫剂相关的生态问题，并寻找针对瑞丹定受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含有N取代的硝基苯基吡唑的邻氨基苯甲酰胺。通过生物测定试验评价了目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性，并简要讨论了其相对的构效关系。大多数化合物均表现出中等至高活性，其中G 7和K 5对东方粘虫和K 2具有高活性。和K 4对抗小菜蛾的效果甚至优于对照氯虫腈。钙成像技术用于研究几种典型标题化合物对[Ca 2+ ] i的影响，尤其是G 7对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，这表明：一些标题化合物是RyR的有效激活剂。