(S)-4-methyl-2-[2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-ol | 919352-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-2-[2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-4-methyl-2-[[2,2,2-trifluoro-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethyl]amino]pentan-1-ol
• CAS: 919352-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NO₃S
• 分子量: 429.504
• InChiKey: VTJFTMDOUAFQKU-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-[2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 过碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-methyl-2-(((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)amino)pentanoic acid 、 ((R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6716

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethylamino]-4-methyl-pentan-1-ol 、 4-（甲磺酰基）苯硼酸 、 disodium;carbonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride magnesium sulfate 、 2-甲基戊烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield the title product as a yellow solid (0.087 g, 53%) which的产率得到(S)-4-methyl-2-[2,2,2-trifluoro-1-(4'-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-ethylamino]-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Protease Inhibitors

  摘要：

  化合物的公式（II），其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素; R3是直链或支链，可选择氟化的C1-C5烷基或-CH2CR5C3-C4环烷基; R4是氢; R5是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，羟基，OC1-C2烷基，氟; R6是稳定的，可选地取代的单环或双环，碳环或杂环，其中每个环具有4、5或6个环原子和0到3个从S、O和N中选择的杂原子; Rb是卤代烷基; Rc是氢或C1-C4烷基;以及其药学上可接受的盐，水合物或N-氧化物在治疗由于cathepsin K不适当的表达或激活而表现出来的疾病中具有用途，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。

  公开号：

  US20090023747A1

文献信息

• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1899336A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007006716A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] A compound of the formula (II) wherein one of R¹ and R² is halo and the other is H or halo; R³ is -C₁-C₅ straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl or -CH₂CR⁵C₃-C₄-Cycloalkyl; R⁴ is H; R⁵ is H, C₁-C₂ alkyl, C₁-C₂ haloalkyl, hydroxyl, OC₁-C₂alkyl, fluoro; R⁶ is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle wherein the or each ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Rb is haloalkyl; Rc is H or C₁-C₄ alkyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.
  [FR] Composé de formule (II) sachant que R¹ et R² est halo et que l'autre est H ou halo ; R³ est une chaîne -C₁-C₅ droite ou ramifiée, éventuellement fluorée, alkyle -CH₂CR⁵C₃-C₄-cycloalkyle; R⁴ est H; R⁵ est H, C₁-C₂ alkyle, C₁-C₂ haloalkyle, hydroxyle, OC₁-C₂alkyle, fluoro; R⁶ est un carbocycle ou hétérocycle monocyclique ou bicyclique stable, éventuellement substitué, et le cycle ou chaque cycle comporte 4, 5 ou 6 atomes de cycle et entre 0 et 3 hétéroatomes pouvant être S, O et N; est haloalkyle; Rc est H ou C₁-C₄ alkyle; y compris les sels, hydrates ou N-oxydes pharmaceutiquement acceptables d'un tel composé. Ce type de composé est utile pour le traitement de troubles dont la médiation est assurée par une expression ou activation inadéquate de la cathepsine K, du type ostéoporose, arthrose, polyarthrite rhumatoïde ou métastase osseuse.
• WO2007/6716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Tickle David

  公开号：US20090023747A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of the formula (II) wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is —C 1 -C 5 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl or —CH 2 CR 5 C 3 -C 4 -Cycloalkyl; R 4 is H; R 5 is H, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, hydroxyl, OC 1 -C 2 alkyl, fluoro; R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle wherein the or each ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Rb is haloalkyl; Rc is H or C 1 -C 4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  化合物的公式（II），其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素; R3是直链或支链，可选择氟化的C1-C5烷基或-CH2CR5C3-C4环烷基; R4是氢; R5是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，羟基，OC1-C2烷基，氟; R6是稳定的，可选地取代的单环或双环，碳环或杂环，其中每个环具有4、5或6个环原子和0到3个从S、O和N中选择的杂原子; Rb是卤代烷基; Rc是氢或C1-C4烷基;以及其药学上可接受的盐，水合物或N-氧化物在治疗由于cathepsin K不适当的表达或激活而表现出来的疾病中具有用途，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。