2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(p-tolyl)acetonitrile | 95114-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(p-tolyl)acetonitrile
• 英文别名: 4-(α-p-toluyl-α-cyano-methyl)2,6-di-t-butyl phenol；2-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 95114-96-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: LZZGCFAUQRCTOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(p-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-(.alpha.-alkyl-.alpha.-cyano-methyl)-2,6-di-substituted

  摘要：

  具有以下式子的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚：##STR1##其中R选择自氢、烃基基团、取代烃基基团和烃氧基基团，R.sub.1和R.sub.2是相同或不同的单价取代基，选择自烷基、芳基烷基和环烷基基团。通过在适当的溶剂中反应具有以下式子的二取代酚：##STR2##当R.sub.1和R.sub.2如上定义，并与至少具有一个R基团的醛和碱金属氰化物或碱土金属氰化物反应制备出4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚。因此，可以通过去除4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)-2,6-二取代酚中羟基对位的取代基团，轻松地将其转化为相应的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)酚，然后通过水解将其转化为相应的.alpha.-烃基-4-羟基苯乙酸。这些酸是杀虫剂和螨虫剂中间体，被认为具有作为杀虫剂本身的效用，就像本发明的4-(.alpha.-烃基-.alpha.-氰基甲基)2,6-二取代酚一样。

  公开号：

  US04483800A1

文献信息

• Accessing α-Arylated Nitriles via BF₃·OEt₂ Catalyzed Cyanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using <i>tert-</i>Butyl Isocyanide as a Cyanide Source
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01926

  日期：2018.10.5

  for the synthesis of α-diaryl and α-triaryl nitriles has been reported. This protocol allows α-diaryl- and α-triaryl nitriles to be accessed in good to excellent yields and with a broad substrate scope, which could be further functionalized to give a versatile set of products. This is the first example wherein tert-butyl isocyanide has been used as a cyanide source for the 1,6-conjugate addition.

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。
• US4483800A
  申请人：——

  公开号：US4483800A

  公开（公告）日：1984-11-20