2-ethyl-3-methyl-1-indanone | 69379-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-ethyl-3-methyl-1-indanone
• 英文别名: 2-Ethyl-3-methyl-indan-1-on；2-Ethyl-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 69379-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UJJJWBBSJVFXFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-140 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-methyl-1-indanone 、 phenylmagnesium bromide 160.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1-methyl-2-ethyl-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  一系列 1-取代茚的臭氧分解。取代基空间位阻对臭氧化物外/内比的影响

  摘要：

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  DOI：

  10.1021/ja00322a032
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 、 苯乙酮 生成 2-ethyl-3-methyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  MIURA, MASAHIRO;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU;MCCULLOUGH, K. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2932-2936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Fabrycy,A. et al., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 2059 - 2062
  作者：Fabrycy,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9552457B2
  申请人：——

  公开号：US9552457B2

  公开（公告）日：2017-01-24