4(5)-(4-溴苯基)-2-苯基咪唑 | 35345-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4(5)-(4-溴苯基)-2-苯基咪唑
• 英文名称: 4(5)-(4-bromophenyl)-2-phenylimidazole
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole；4-(4-bromophenyl)-2-phenhyl-1H-imidazole；2-phenyl-4-(4-bromophenyl)imidazole；5-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 35345-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂
• 分子量: 299.17
• InChiKey: FDQQAONNYLSJIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5)-(4-溴苯基)-2-苯基咪唑 、 3-methylene-4-phenethyloxetan-2-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-phenethyl-5H-benzo[c]imidazo[1,2-a]azepine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（iii）催化的惰性C（sp2）-H官能化和[4 + 3]环合反应合成苯并ze庚因衍生物。

  摘要：

  本文通过2-芳基咪唑（1）与亚甲基-氧杂环丁酮（2）的级联反应，合成了迄今未报道的5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂6-羧酸的新型且可持续的合成方法） 被表达。从机理上讲，Rh（iii）催化的C（sp2）-H烯基化反应为1与2，然后进行分子内N-亲核取代，触发了标题化合物的形成。用这种方法，以中等到良好的效率制备了一系列杂合化合物，这些杂合化合物结合了具有生物学前途的咪唑和苯并氮杂pine部分，并用合成的通用羧基修饰。此外，如此获得的产物的实用性通过将它们有效地转化为一些否则难以获得的五环化合物而得以显着展示。

  DOI：

  10.1039/c9ob01830a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4(5)-(4-溴苯基)-2-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘 81：通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和脒的环缩合合成 1H-咪唑衍生物的一锅法

  摘要：

  咪唑核存在于多种天然产物中，如维生素B12及其衍生物、1组氨酸衍生物、2咪唑核苷和核苷酸3。因此，咪唑核的合成变得越来越重要，文献报道了几种咪唑衍生物的合成。 4 作为我们针对在有机合成中使用高价碘试剂的计划的一部分，5 我们最近报道了通过酮与 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯和硒酰胺的环缩合来方便合成硒唑。6 在此，我们希望报告合成咪唑的一锅法，包括在乙腈中用[羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯对酮进行α-甲苯磺酰氧基化，然后在氯仿中用脒处理。咪唑的总产率为 42-67%，无需分离任何中间体（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18059

文献信息

• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• Base-Mediated Syntheses of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Amidine Hydrochlorides and Bromoacetylenes
  作者：Xiao Yun Chen、Ulli Englert、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201502707

  日期：2015.9.14

  A new transition metal‐free method for the preparation of substituted imidazoles from easy‐to‐handle amidine hydrochlorides and bromoacetylenes has been developed. The reactions proceed in air and use inexpensive K2CO3 as base. Additions of 2,2′‐bipyridine and water have beneficial effects on the product yields. Various di‐ and trisubstituted imidazoles have been prepared in good yields (up to 88 %)

  已开发出一种新的无过渡金属的方法，该方法由易于处理的am盐酸盐和溴乙炔制备取代的咪唑。反应在空气中进行，并使用廉价的K 2 CO 3作为碱。添加2,2'-联吡啶和水对产品收率有有利影响。各种二，三取代的咪唑均以高收率（高达88％）制备。
• Base-Promoted Annulation of Amidoximes with Alkynes: Simple Access to 2,4-Disubstituted Imidazoles
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Le Lu、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules25163621

  日期：——

  of imidazole ring by a Cs2CO3-promoted annulation of amidoximes with terminal alkynes in DMSO has been developed. This protocol provides a simple synthetic route with high atom-utilization for the synthesis of 2,4-disubstituted imidazoles in good yields under transition-metal-free and ligand-free conditions. Internal alkynes can also undergo the annulation to give 2,4,5-trisubstituted imidazoles.

  已开发出通过 Cs2CO3 促进的酰胺肟与 DMSO 中末端炔烃的环化有效构建咪唑环。该协议为在无过渡金属和无配体的条件下以良好的收率合成 2,4-二取代咪唑提供了一种简单的合成路线, 具有高原子利用率。内部炔烃也可以进行环化，得到 2,4,5-三取代的咪唑。
• 一种5H-苯并[c]咪唑并[1,2-a]氮杂环庚烯- 6-羧酸类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110372708B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种5H‑苯并[c]咪唑并[1,2‑a]氮杂环庚烯‑6‑羧酸类化合物的合成方法，该合成方法通过2‑芳基咪唑或2‑杂芳基咪唑类化合物和2‑甲烯基丙内酯类化合物之间的串联反应合成5H‑苯并[c]咪唑并[1,2‑a]氮杂环庚烯‑6‑羧酸类化合物，本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE DERIVATIVES FROM α-HALOOXIMES AND AMIDINES BY USE OF IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Junji Nantaku、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.341

  日期：1983.3.5

  The reaction of α-halooximes with amidines in the presence of iron carbonyls gives imidazole derivatives in good yields. This reaction occurs via deoxygenation of 4H-1,2,5-oxadiazines by iron carbonyls.

  α-卤代肟与脒在羰基铁存在下的反应以良好的产率得到咪唑衍生物。该反应通过羰基铁使 4H-1,2,5-恶二嗪脱氧而发生。