butyric acid (1R,2R)-2-[(E/Z)-(19R, 20R)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacont-1-enyl]cyclopropylmethyl ester | 934809-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyric acid (1R,2R)-2-[(E/Z)-(19R, 20R)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacont-1-enyl]cyclopropylmethyl ester
• CAS: 934809-52-6
• 化学式: C₅₃H₁₀₄O₃Si
• 分子量: 817.492
• InChiKey: GGFDOBAJSBDXOD-ASQNWSEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.44
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyric acid (1R,2R)-2-[(E/Z)-(19R, 20R)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacont-1-enyl]cyclopropylmethyl ester 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到butyric acid (1R,2S)-2-[(19R,20R)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacontyl]cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid (1R,2S)-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonylmethyl)cyclopropyl methyl ester 、 (18R,19R)-18-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-methylheptatriacontanal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到butyric acid (1R,2R)-2-[(E/Z)-(19R, 20R)-19-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-20-methyloctatriacont-1-enyl]cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of single enantiomers of ketomycolic acids

  摘要：

  We report the synthesis of single enantiomers of two protected ketomycolic acids, one containing a cis-cyclopropane the other an alpha-methyl-trans-cyclopropane, and of related hydroxy-mycolic acids. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.100