| 207741-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• CAS: 207741-62-6
• 化学式: C₂₃H₄₄O₆Sn
• 分子量: 535.309
• InChiKey: GSYPQEDYRJNXRG-WNUOPZTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2E,4R,5R,9R,11S,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-trien-2-yl] trifluoromethanesulfonate 、 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以52%的产率得到[(3aR,6R,7S,7aR)-6-[[(1R,2Z,4S,5R,9R,11S,12S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-trien-2-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c