ethyl (2R,3Z,6S,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-hydroxy-2,9-dimethyl-3-decenoate | 929710-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3Z,6S,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-hydroxy-2,9-dimethyl-3-decenoate
• 英文别名: ethyl (Z,2R,6S,7S)-4-fluoro-6-hydroxy-2,9-dimethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-3-enoate
• CAS: 929710-08-7
• 化学式: C₁₉H₃₄FNO₅
• 分子量: 375.481
• InChiKey: KQNRRUUWXXKOOO-AJKPHIATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S)-5-[5-ethoxy-2-fluoro-4-methyl-5-oxo-2-pentenyl]-4-isobutyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl (3E,6S,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-hydroxy-2,9-dimethyl-3-decenoate 、 ethyl (2R,3Z,6S,7S)-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-fluoro-6-hydroxy-2,9-dimethyl-3-decenoate
  参考文献：
  名称：

  Z-氟烯烃二肽等位基因的有效合成方法：在Sta-Ala二肽等位基因的合成中的应用

  摘要：

  发现具有δ-羟基的γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯与三烷基铝（R 3 Al）的反应被CuI·2LiCl促进，并以SN2'方式进行，从而产生了α-烷基化的（Z）-γ-氟-β，γ-烯酸酯，同时用Me 2 CuLi还原γ，γ-二氟-α，β-烯酸酯，然后与卤代烷反应，得到相应的（Z）-α-烷基化产物高产。后一反应用于制备Sta-Ala的二肽（Z）-氟烯烃等排物，它是天冬氨酸蛋白酶的天然抑制剂Pepstatin中的中心二肽单元。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.11.016