6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate | 845532-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Galf6Ac(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-5)]Galf(b)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3S,4R,5R)-2-[(1R)-2-acetyloxy-1-benzoyloxyethyl]-4-benzoyloxy-5-[(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxolan-2-yl]ethoxy]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 845532-36-7
• 化学式: C₅₈H₄₈Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1153.37
• InChiKey: KNJIYFHQWKATQG-UDJJGSHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside 、 6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到allyl 6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）连接的d-半乳糖呋喃糖基六糖的高效简捷合成

  摘要：

  通过使用6-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基的众所周知的施密特糖基化方法，以嵌段结构的方式有效地合成β-（1→6）-连接的D-半呋喃呋喃糖基六糖。 -β-D-半呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（1）和烯丙基2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖醛酸呋喃糖苷（3）为关键合成子。3与1的偶联得到β-（1-> 6）-连接的二糖4。随后4的选择性脱乙酰化得到二糖受体5，而4的去甲酰化反应随后形成三氯乙酰亚氨酸生成了二糖供体6。5与6的缩合。得到四糖7，随后脱乙酰基得到四糖受体8。最后，将8与6偶联，然后进行脱酰基，得到目标β-（1→6）连接的半乳​​糖呋喃糖六糖10。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.001
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β-（1→6）连接的d-半乳糖呋喃糖基六糖的高效简捷合成

  摘要：

  通过使用6-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基的众所周知的施密特糖基化方法，以嵌段结构的方式有效地合成β-（1→6）-连接的D-半呋喃呋喃糖基六糖。 -β-D-半呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（1）和烯丙基2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-半乳糖醛酸呋喃糖苷（3）为关键合成子。3与1的偶联得到β-（1-> 6）-连接的二糖4。随后4的选择性脱乙酰化得到二糖受体5，而4的去甲酰化反应随后形成三氯乙酰亚氨酸生成了二糖供体6。5与6的缩合。得到四糖7，随后脱乙酰基得到四糖受体8。最后，将8与6偶联，然后进行脱酰基，得到目标β-（1→6）连接的半乳​​糖呋喃糖六糖10。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.11.001