((E)-6-((E)-hex-1-en-1-ylthio)-2-methylhex-2-en-1-yl)trimethylsilane | 1366385-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((E)-6-((E)-hex-1-en-1-ylthio)-2-methylhex-2-en-1-yl)trimethylsilane
• CAS: 1366385-08-1
• 化学式: C₁₆H₃₂SSi
• 分子量: 284.582
• InChiKey: KYNZUZYVEPWSKN-CZDZMETOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-6-((E)-hex-1-en-1-ylthio)-2-methylhex-2-en-1-yl)trimethylsilane 在 2,6-二氯吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2RS,3SR)-2-((E)-pent-1-en-1-yl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran 、 (2RS,3RS)-2-((E)-pent-1-en-1-yl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((E)-6-((E)-hex-1-en-1-ylthio)-2-methylhex-2-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877