2,3,4,4a-tetrahydro-1H,6H-pyrido<1,2-a><3,1>benzoxazine | 87067-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3,4,4a-tetrahydro-1H,6H-pyrido<1,2-a><3,1>benzoxazine
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,6-hexahydrobenzo[d]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine；2,3,4,4a-tetrahydro-1H,6H-pyrido[1,2-a][3,1]benzoxazine；1,2,3,4,4a,6-Hexahydropyrido[1,2-a][3,1]benzoxazine
• CAS: 87067-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RPFDFZORRWXSGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-105 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a-tetrahydro-1H,6H-pyrido<1,2-a><3,1>benzoxazine 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以25 mg的产率得到(2-(2-phenylpiperidin-1-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶基-1-苯甲醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以40%的产率得到2,3,4,4a-tetrahydro-1H,6H-pyrido<1,2-a><3,1>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化还原触发的C ？H功能化

  摘要：

  对团队的牺牲：单锅法通过牺牲性还原相邻基团，在胺部分的α位实现远程官能化。该方法利用了分子内的氧化还原反应，从而避免了任何外部氧化剂的需要。该方法用于简明的吲哚并啶167B的五步全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108639

文献信息

• A facile synthesis of 1,4-dihydro-1-alkyl-2H-3,1-benzoxazines and related compounds
  作者：Frank Kienzle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81887-0

  日期：——

  o-Dialkylaminobenzyl alcohols are easily oxidized by MnO2 to 1,4-dihydro-1-alkyl-2H-3,1-benzoxazines and related compounds.

  邻二烷基氨基苄醇很容易被MnO 2氧化为1,4-二氢-1-烷基-2H-3,1-苯并恶嗪和相关化合物。
• An efficient microwave-assisted solvent-free synthesis of pyrido-fused ring systems applying the tert-amino effect
  作者：Nadya Kaval、Beata Halasz-Dajka、Giang Vo-Thanh、Wim Dehaen、Johan Van der Eycken、Péter Mátyus、André Loupy、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.046

  日期：2005.9

  Significant improvements in the synthesis of pyrido-fused heterocycles were observed when performing the reaction under solvent-free conditions, applying the tert-amino effect as the key ring closure methodology. An unexpected cyclization of ortho-(1'-azacycloalkyl)benzaldehydes has been studied in water and on solid support. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIENZLE, F., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 21, 2213-2216
  作者：KIENZLE, F.

  DOI：——

  日期：——