ethyl-3-[1-tert-butyloxycarbonyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]prop-2-enoate | 174609-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-3-[1-tert-butyloxycarbonyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: Ethyl 3-[1-tert-butyloxycarbonyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]prop-2-enoate；tert-butyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 174609-85-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₄
• 分子量: 383.407
• InChiKey: MINBIMIBHODRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-[1-tert-butyloxycarbonyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]prop-2-enoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 ethyl 3-(5-(1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of

  摘要：

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任何位置可选择性地被羟基取代；T代表氮或CH；U代表氮或C--R.sup.2；V代表氧、硫或N--R.sup.3；--F--G--代表--CH2--N--，--CH2--CH--或--CH.dbd.C--；R.sup.1代表C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团可选择性地被取代；而R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型，具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT1D受体亚型选择性激动剂的情况，比非亚型选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。

  公开号：

  US05807857A1
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyloxycarbonyl-3-formyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridine 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl-3-[1-tert-butyloxycarbonyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivative of

  摘要：

  式(I)的化合物，或其盐或前药，其中Z代表从呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异噻唑、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑和四唑中选择的可选择性取代的五元杂芳环；E代表化学键或含有1至4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1至6个碳原子的直链或支链烷基链，在任何位置可选择性地被羟基取代；T代表氮或CH；U代表氮或C--R.sup.2；V代表氧、硫或N--R.sup.3；--F--G--代表--CH2--N--，--CH2--CH--或--CH.dbd.C--；R.sup.1代表C.sub.3-6烯基、C.sub.3-6炔基、芳基(C.sub.1-6)烷基或杂芳基(C.sub.1-6)烷基，其中任何一个基团可选择性地被取代；而R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT1D受体的选择性激动剂，是人类5-HT1Dα受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1Dbeta亚型，具有至少10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床病症方面特别是偏头痛及相关疾病方面，对于需要5-HT1D受体亚型选择性激动剂的情况，比非亚型选择性5-HT1D受体激动剂引起的副作用更少，尤其是不良心血管事件。

  公开号：

  US05807857A1

文献信息

• Indoline and azaindoline derivatives as 5-HT.sub.1D alpha receptor
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05919783A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Compounds of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein Z represents an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring selected from furan, thiophene, pyrrole, oxazole, thiazole, isoxazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, and tetrazole; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1-4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1-6 carbon atoms; T represents nitrogen or CH; R.sup.1 represents aryl(C.sub.1-6)alkyl or heteroaryl(C.sub.1-6)alkyl, either of which groups may be optionally substituted; and R.sup.2 represents hydrogen or C.sub.1-6 alkyl are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists. ##STR1##

  公式（I）的化合物，或其盐或前药，其中Z代表可选取的取代的五元杂环芳基环，选自呋喃、噻吩、吡咯、噁唑、噻唑、异噁唑、异硫唑、咪唑、吡唑、噻二唑、咪唑二唑、三唑和四唑；E代表化学键或含有1-4个碳原子的直链或支链烷基链；Q代表含有1-6个碳原子的直链或支链烷基链；T代表氮或CH；R.sup.1代表芳基（C.sub.1-6）烷基或杂芳基（C.sub.1-6）烷基，其中任一组可能被可选地取代；R.sup.2代表氢或C.sub.1-6烷基，是5-HT.sub.1样受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1Dα受体亚型的强效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1Dβ亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面是有用的，特别是偏头痛和相关疾病，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，尤其是不良心血管事件，相对于非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂。