methyl (2S)-2-{[(1R,2S,5S)-3-[(2S)-3,3-dimethyl-2-(trifluoroacetamido)-butanoyl]-1,5-dihydrogenio-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]formamido}-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanoate | 2879641-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-{[(1R,2S,5S)-3-[(2S)-3,3-dimethyl-2-(trifluoroacetamido)-butanoyl]-1,5-dihydrogenio-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]formamido}-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-((1R,2S,5S)-3-((S)-3,3-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)butanoyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamido)-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanoate；methyl (2S)-2-[[(1R,2S,5S)-3-[(2S)-3,3-dimethyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]amino]-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanoate
• CAS: 2879641-46-8
• 化学式: C₂₄H₃₅F₃N₄O₆
• 分子量: 532.56
• InChiKey: QNFZPAFORCSXME-OJFNHCPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  133.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{[(1R,2S,5S)-3-[(2S)-3,3-dimethyl-2-(trifluoroacetamido)-butanoyl]-1,5-dihydrogenio-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]formamido}-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanoate 在 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-3-((1R,2S,5S)-3-((S)-3,3-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-butanoyl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamido)-2-oxo-4-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)butyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS AS ANTIVIRALS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE UTILISÉS COMME ANTIVIRAUX

  摘要：

  本文提供了与治疗由冠状病毒或肠道病毒引起的病毒感染相关的化合物、药物组合物和治疗方法。本文提供了公式(I)、(II)和(III)化合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。这些化合物是肽类模拟物，能够抑制冠状病毒的蛋白酶3CL，并且可用于治疗由病毒感染引起的疾病，包括COVID-19。

  公开号：

  WO2022256434A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (2S)-2-{[(1R,2S,5S)-3-[(2S)-3,3-dimethyl-2-(trifluoroacetamido)-butanoyl]-1,5-dihydrogenio-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]formamido}-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  冠状病毒主要蛋白酶抑制剂Nirmatrelvir的弹头替代研究

  摘要：

  自 2019 年 12 月出现以来，SARS-CoV-2 大流行目前正在引起前所未有的全球卫生紧急情况。2021 年 12 月，FDA 授予 SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制剂 nirmatrelvir 紧急使用授权，用于治疗感染患者。这种肽模拟物设计有一个腈弹头，它与病毒蛋白酶形成共价键。在此，我们研究了具有不同弹头的 nirmatrelvir 类似物及其抑制活性。此外，还研究了针对人类甲型冠状病毒 229E 的抗病毒活性以及基于细胞的测定。我们发现羟甲基酮和酮苯并噻唑弹头与腈弹头等效，这表明这些类似物也可用于治疗冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00260

文献信息

• [EN] FUSED PYRROLIDINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF RESPIRATORY VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINES CONDENSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES RESPIRATOIRES
  申请人：[en]SHANGHAI MICURX PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO2023116734A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  Provided herein are antiviral compounds of Formula P-I or pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, prodrugs, hydrates, or solvates thereof, pharmaceutical compositions containing the same, methods for their use, and methods for their preparation.