2-Amino-8-(4-hydroxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one | 1022085-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-8-(4-hydroxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one
• CAS: 1022085-23-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• 分子量: 243.225
• InChiKey: XXNVBITWSNBZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4''-hydroxyphenyl)-2'-deoxyguanosine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Amino-8-(4-hydroxyphenyl)-1,7-dihydropurin-6-one
  参考文献：
  名称：

  关于8芳基-2'-脱氧鸟苷核苷加合物的水解稳定性：生理pH下无碱基位点形成的意义。

  摘要：

  将芳基自由基种直接加到2'-脱氧鸟苷（dG）的C 8位上可得到C 8-芳基-dG加合物，其由致癌的芳基肼，多环芳烃（PAH）和某些酚类毒素产生。C 8-芳基嘌呤加合的共同性质是无碱基位点形成的伴随。为了确定C 8-芳基部分如何导致糖损失，已使用紫外可见光谱法确定N 7 p K a1值和水解动力学，同时利用密度泛函理论（DFT）计算来探究结构特征和C 8的稳定性带有不同对和邻取代基的-芳基-dG加合物。在所有情况下，将C 8 -芳基-dG加合物采取顺含有强ø构象5 '-H···Ñ 3氢与相对于所述核碱基扭曲芳环键。该加合物经历Ñ 7 -protonation与电离常数和n计算7质子亲和力（PA）值类似于用于dG的测量。水解动力学表明，C 8-芳基-dG核苷加合物比dG更易于酸催化水解，其中带有对位取代基的k 1值为ca。比k 1大90至200倍对于dG，对原加合物的作用仅约。大9至60倍。通

  DOI：

  10.1021/jo901080w

文献信息

• Hydroxyl Radical-Induced Oxidation of a Phenolic C-Linked 2′-Deoxyguanosine Adduct Yields a Reactive Catechol
  作者：Aaron A. Witham、Daniel G. Beach、Wojciech Gabryelski、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/tx200365r

  日期：2012.2.20

  oxidation in the presence of Na2IrCl6 or horseradish peroxidase (HRP)/H2O2 to generate polymeric adducts through phenoxyl radical production [Weishar (2008) Org. Lett.10, 1839−1842]. We now report on reaction of p-PhOH-dG with two radical-generating systems, CuII/H2O2 or FeII-EDTA/H2O2, which were utilized to study the fate of the C-linked adduct in the presence of hydroxyl radical (HO•). The radical-generating

  酚类毒素会刺激氧化应激，并在2'-脱氧鸟苷（dG）的C8位产生C连接的加合物。我们之前曾报道过，在Na 2 IrCl 6或辣根过氧化物酶（HRP）/ H 2 O 2的存在下，C-连接的加成物8-（4''-羟基苯基）-dG（p -PhOH-dG）发生氧化，生成多聚体通过苯氧基自由基产生的加合物[魏沙尔（2008）组织。来吧 10，1839-1842]。现在，我们报告了p -PhOH-dG与两个自由基生成体系Cu II / H 2 O 2或Fe II -EDTA / H 2 O 2的反应，这些体系用于研究C连接的加成产物的去向。羟基自由基（HO •）的存在。产生自由基的体系促进（i）酚环的羟基化以提供邻苯二酚加合物8-（3″，4″-二羟基苯基）-dG（3″，4″ -DHPh-dG）和（ii）H原子从糖部分提取以产生去糖基化的碱基p -PhOH-G。3″，4″ -DHPh-dG与p的比率-CuOH-G对于Cu