3‑methylcytidinium iodide | 79044-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3‑methylcytidinium iodide
• 英文别名: 3-Methylcytidinium iodide；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidin-1-ium-2-one;iodide
• CAS: 79044-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅*HI
• 分子量: 385.159
• InChiKey: JVBYVRFAYJTDND-BKZSBQMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‑methylcytidinium iodide 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二叔丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.16h， 生成 N⁴‑acetyl‑5′‑O‑(4,4′‑dimethoxytrityl)‑2′‑O‑[[(triisopropylsilyl)-oxy]methyl]‑3‑methylcytidine 3′‑O‑(2‑cyanoethyl‑N,N‑diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  用于 RNA 固相合成的 N4-乙酰化 3-甲基胞苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  对 3-甲基胞苷 (m 3 C)日益增长的兴趣源于最近在人类中发现的 m 3 C 修饰的 tRNA 以及它在 mRNA 中的激烈争论。此外，m 3 C 的形成可以由 RNA 催化而无需蛋白质的帮助，正如使用其同源配体的甲基化形式作为辅因子的天然发生的核糖开关折叠所证明的那样。此外，已经开发出新的 RNA 测序方法以在转录组范围内检测这种修饰。由于所有这些原因，对合成 m 3的需求不断增加含有 C 的寡核糖核苷酸正在出现。它们的化学合成依赖于使用亚磷酰胺构建块的 RNA 固相合成。在这里，我们描述了一条通往 N 4 -乙酰化 2' - O -TBDMS- 和 2' - O -TOM m 3 C 亚磷酰胺的简便合成途径，为含 m 3 C 的 RNA的固相合成提供了最佳工具箱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02896-x
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3‑methylcytidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于 RNA 固相合成的 N4-乙酰化 3-甲基胞苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  对 3-甲基胞苷 (m 3 C)日益增长的兴趣源于最近在人类中发现的 m 3 C 修饰的 tRNA 以及它在 mRNA 中的激烈争论。此外，m 3 C 的形成可以由 RNA 催化而无需蛋白质的帮助，正如使用其同源配体的甲基化形式作为辅因子的天然发生的核糖开关折叠所证明的那样。此外，已经开发出新的 RNA 测序方法以在转录组范围内检测这种修饰。由于所有这些原因，对合成 m 3的需求不断增加含有 C 的寡核糖核苷酸正在出现。它们的化学合成依赖于使用亚磷酰胺构建块的 RNA 固相合成。在这里，我们描述了一条通往 N 4 -乙酰化 2' - O -TBDMS- 和 2' - O -TOM m 3 C 亚磷酰胺的简便合成途径，为含 m 3 C 的 RNA的固相合成提供了最佳工具箱。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02896-x

文献信息

• Yamauchi, Kiyoshi; Nakagima, Toru; Kinoshita, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2787 - 2792
  作者：Yamauchi, Kiyoshi、Nakagima, Toru、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Chemical modification of polynucleotides. Quantitative studies of polycytidylic acid by nuclear magnetic resonance spectroscopy and secondary-ion mass spectrometry
  作者：Dennis J. Ashworth、Ching-Jer Chang、Steve E. Unger、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/jo00336a029

  日期：1981.11