2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile | 32323-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile；α-p-Chloranilino-p-methoxybenzylcyanid；2-(4-chloroanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 32323-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: YWKRUBLPRVSYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的连续迈克尔加成环化：N-芳基取代吡咯烷的合成

  摘要：

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120283
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-氯苯甲醛 、 对氯苯胺 反应 0.17h， 生成 2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的连续迈克尔加成环化：N-芳基取代吡咯烷的合成

  摘要：

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。

  DOI：

  10.1134/s1070428020120283

文献信息

• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• Fe₃ O₄ /MIL-101(Fe) nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for Strecker reaction
  作者：Mohammad Mahdi Mostafavi、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/aoc.4217

  日期：2018.4

  FT‐IR, SEM, TEM, BET, and VSM. This hybrid magnetic nanocomposite was employed as heterogeneous catalyst for α‐amino nitriles synthesis through three‐component condensation reaction of aldehydes (ketones), amines, and trimethylsilyl cyanide in EtOH, at room temperature. The recoverability and reusability was admitted for the heterogeneous magnetic catalyst; no significant reduction of catalytic activity

  在氨基修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子存在下，通过溶剂热法制备了高度多孔的金属有机骨架MIL-101（Fe），以实现Fe 3 O 4 / MIL-101（ Fe）纳米复合材料，其特征在于XRD，FT-IR，SEM，TEM，BET和VSM。这种杂化磁性纳米复合材料在室温下通过醛（酮），胺和三甲基甲硅烷基氰化物在EtOH中的三组分缩合反应，被用作α-氨基腈合成的非均相催化剂。均相磁性催化剂具有良好的可回收性和可重复使用性。即使在五个连续的反应循环后也未观察到催化活性的显着降低。
• Ferric Perchlorate–Catalyzed One‐Pot Synthesis of α‐Aminonitriles using Trimethylsilylcyanide
  作者：Hossien A. Oskooie、Majid M. Heravi、Akbar Sadnia、Fatemeh Jannati、Farahnaz K. Behbahani

  DOI：10.1080/00397910701462732

  日期：2007.8
• H2SO4/Silicagel: Highly Efficient Catalyst for the Synthesis of α-Aminonitriles Using Trimethysilyl Cyanide
  作者：Hossien A. Oskooie、Majid M. Heravi、Akbar Sadnia、Fatemeh Jannati、Farahnaz K. Behbahani

  DOI：10.1007/s00706-007-0740-0

  日期：2008.1

  The multicomponent Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide was performed at room temperature and alpha-aminonitriles were prepared in excellent yields in the presence of a catalytic amount of H2SO4 adsorbed on silica gel.